cis-4'-Chlor-4-stilbazol | 5847-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-4'-Chlor-4-stilbazol
• 英文别名: 4-(P-Chlorostyryl)pyridine；4-[(Z)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 5847-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN
• 分子量: 215.682
• InChiKey: PONMZBJRRLHVPF-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4'-Chlor-4-stilbazol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(4-chloro-trans(?)-styryl)-pyridine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  体积要求顺式4 -stilbazole的几何异构化。结晶态的HCl盐：探索亚稳二聚体的作用

  摘要：

  顺式-反式异构化是溶液中烯烃的最常见且经过充分研究的光反应之一。这是通过C C键上的取代基之一旋转180°来实现的，需要在双键周围留出较大的空间。人们会期望在晶体中相邻的分子会阻止这种过程。尽管如此，Schmidt及其同事在1960年代初报告说，这种过程是通过2 + 2'间位环丁烷'的形成在晶体中发生的。在这项研究中，通过检查四种顺式-噻唑鎓盐的光化学，我们表明通过2 + 2加成不会发生光转化为相应的反式异构体。大的分离度可确保相邻烯烃之间有足够的空间，有利于顺式-晶体中的反式异构化。令人费解的一个方面是产物反式异构体相在母体顺式晶体内分离并重结晶，并光二聚为环丁烷二聚体。该现象的细节将被理解。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.07.017
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorostyryl)pyridine 以 氯仿 为溶剂， 生成 cis-4'-Chlor-4-stilbazol
  参考文献：
  名称：

  体积要求顺式4 -stilbazole的几何异构化。结晶态的HCl盐：探索亚稳二聚体的作用

  摘要：

  顺式-反式异构化是溶液中烯烃的最常见且经过充分研究的光反应之一。这是通过C C键上的取代基之一旋转180°来实现的，需要在双键周围留出较大的空间。人们会期望在晶体中相邻的分子会阻止这种过程。尽管如此，Schmidt及其同事在1960年代初报告说，这种过程是通过2 + 2'间位环丁烷'的形成在晶体中发生的。在这项研究中，通过检查四种顺式-噻唑鎓盐的光化学，我们表明通过2 + 2加成不会发生光转化为相应的反式异构体。大的分离度可确保相邻烯烃之间有足够的空间，有利于顺式-晶体中的反式异构化。令人费解的一个方面是产物反式异构体相在母体顺式晶体内分离并重结晶，并光二聚为环丁烷二聚体。该现象的细节将被理解。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.07.017

文献信息

• Mancini, Vittorio; Passini, Paolo; Santini, Sergio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 463 - 466
  作者：Mancini, Vittorio、Passini, Paolo、Santini, Sergio

  DOI：——

  日期：——
• Volume demanding geometric isomerization of cis-4-stilbazole. HCl salts in the crystalline state: Probing the role of a metastable dimer
  作者：Barnali Mondal、Burjor Captain、V. Ramamurthy

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2015.07.017

  日期：2016.12

  Cis-trans isomerization is one of the most common and well-investigated photoreaction of olefins in solution. This occurs via 180° rotation of one of the substituents on CC bond requiring large space around the double bond. One would expect that in crystals the neighboring molecules would prohibit such a process. In spite of this in early 1960s Schmidt and co-workers reported occurrence of such a process

  顺式-反式异构化是溶液中烯烃的最常见且经过充分研究的光反应之一。这是通过C C键上的取代基之一旋转180°来实现的，需要在双键周围留出较大的空间。人们会期望在晶体中相邻的分子会阻止这种过程。尽管如此，Schmidt及其同事在1960年代初报告说，这种过程是通过2 + 2'间位环丁烷'的形成在晶体中发生的。在这项研究中，通过检查四种顺式-噻唑鎓盐的光化学，我们表明通过2 + 2加成不会发生光转化为相应的反式异构体。大的分离度可确保相邻烯烃之间有足够的空间，有利于顺式-晶体中的反式异构化。令人费解的一个方面是产物反式异构体相在母体顺式晶体内分离并重结晶，并光二聚为环丁烷二聚体。该现象的细节将被理解。