5-benzyl-5-bromo-barbituric acid | 16951-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-5-bromo-barbituric acid
• 英文别名: 5-Benzyl-5-brom-barbitursaeure；5-bromo-5-benzylbarbituric acid；5-benzyl-5-bromo-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 16951-07-8
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂O₃
• 分子量: 297.108
• InChiKey: DAWNOTOEYBYDHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-5-bromo-barbituric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-benzyl-2-bromo-N-carbamoyl-malonamic acid
  参考文献：
  名称：

  Aspelund, Acta Academiae Aboensis, Series B: Mathematica et Physica, 1936, vol. 10, # 2, p. 5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基巴比妥酸 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-benzyl-5-bromo-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  US6110924

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Barbituric acid derivatives, processes for their production and pharmaceutical agents containing these compounds
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：US06472396B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  Compounds of formula I, useful as matrix metalloprotease inhibitors, wherein X, Y and Z are each oxygen; R1 is selected from the group consisting of (a) n-octyl, (b) n-decyl, (c) biphenyl and (d) (4-phenoxy)phenyl, wherein the terminal monocycle for moieties (c)-(d) is unsubstituted or substituted by a substituent selected from the group consisting of —NH2, —NO2, —SO2NH2, —SO2CH3, acetyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, cyano and halogen; R2 and R3 are each hydrogen; and R4 and R5, together with the nitrogen atom to which they are bound, form a piperazinyl or piperidyl ring, wherein the piperazinyl ring is substituted in the 4-position with a substituent selected from the group consisting of (a) a 6-membered aromatic monocycle having 0, 1 or 2 nitrogen atoms and the remainder of the atoms in the monocycle being carbon and (b) hydroxy-C1-C6 alkyl, wherein the monocycle is unsubstituted or substituted by a substituent selected from the group consisting of halogen, —NH2, —NO2, —SO2NH2, —SO2CH3, acetyl and cyano.

  化合物I的式子，可用作基质金属蛋白酶抑制剂，其中X、Y和Z均为氧；R1选自（a）正辛基，（b）正癸基，（c）联苯基和（d）（4-苯氧基）苯基，其中对于基团（c）-（d）的末端单环可以是未取代的或取代的，所取代基团选自—NH2，—NO2，—SO2NH2，—SO2CH3，乙酰基，羟基，甲氧基，乙氧基，氰基和卤素；R2和R3均为氢；R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成哌嗪基或哌啶基环，其中哌嗪基环在4位上被选自以下基团的取代基所取代：（a）具有0、1或2个氮原子和单环中其余原子为碳的6-成员芳香单环和（b）羟基-C1-C6烷基，其中单环未取代或被选自卤素，—NH2，—NO2，—SO2NH2，—SO2CH3，乙酰基和氰基的取代基所取代。
• US6110924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Grundmann; Kober, Pharmazie, 1951, vol. 6, p. 87,91
  作者：Grundmann、Kober

  DOI：——

  日期：——
• PRELICZ D.; KASPEREK L., POL. J. PHARMACOL. PHARM. 1975, 27, NO 3, 327-334
  作者：PRELICZ D.、 KASPEREK L.

  DOI：——

  日期：——
• US06110924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——