3-(o-tolyl)furan-2(5H)-one | 143392-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(o-tolyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(2-methylphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 143392-20-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: KRHOJJQSZUJOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(o-tolyl)furan-2(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 4-(2-methylphenyl)-2-(prop-2-en-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  模块化和可扩展的一锅多取代呋喃合成

  摘要：

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201202486
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3-(o-tolyl)cycloprop-2-en-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-(o-tolyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298

文献信息

• Preparation and palladium-catalysed cross-coupling reactions of 3- and 4-tributylstannylfuran-2(5H)-ones
  作者：Gregory J. Hollingworth、Gemma Perkins、Joseph Sweeney

  DOI：10.1039/p19960001913

  日期：——

  Stannylfuranones 1 and 2 were prepared by ipso radical desulfurative stannylation of phenylsulfanylfuranones 3 and 16. Compounds 1 and 2 underwent Stille coupling reactions with aryl iodides to give 3- and 4-arylfuran-2(5H)-ones.

  斯坦尼尔呋喃酮1和2是通过对苯巯基呋喃酮3和16进行亲电性脱硫锡化反应制备的。化合物1和2与芳基碘发生Stille偶联反应，生成3-和4-芳基取代的呋喃-2(5H)-酮。
• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• Preparation and reactions of 3- and 4-tributylstannyl-2-(5H)-furanones: Preparation of aryl furanones
  作者：Gregory J. Hollingworth、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60930-9

  日期：1992.11

  3- and 4-trialkylstannylfuranones (2) and (3) have been prepared by an interesting desulphurative stannylation reaction; 3- and 4-substituted 2-(5H)-Furanones (12) and (13) may be prepared via palladium-catalysed cross coupling of (2) and (3) with aryl iodides
• A Modular and Scalable One-Pot Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Jeremy Fournier、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201202486

  日期：2012.7.23

  substituted furans by a one‐pot four‐step sequence featuring a palladium‐catalyzed decarboxylative allylic alkylation, a microwave‐mediated Cope rearrangement, a nucleophilic addition, and a dehydration reaction (see scheme). The protocol is operationally simple, highly flexible, and provides di‐, tri‐, and tetrasubstituted furans starting from readily available materials.

  全部四分之一：碳酸烯丙二烯酯可以通过一锅四步序列轻松转变为不同取代的呋喃，该序列具有钯催化的脱羧烯丙基烷基化，微波介导的Cope重排，亲核加成和脱水反应（请参见方案）。该协议操作简单，高度灵活，并从容易获得的材料开始提供二，三和四取代的呋喃。