8,8-Dimethyl-3-(4-nitro-benzoyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one | 310403-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-3-(4-nitro-benzoyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one
• CAS: 310403-17-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₆
• 分子量: 377.353
• InChiKey: HCLAGLMPTAOUSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-3-(4-nitro-benzoyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one 在 Amberlyst-15 (H⁺) resin 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (9R,10S)-9,10-Dihydroxy-8,8-dimethyl-3-(4-nitro-benzoyl)-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Natural Product-like Combinatorial Libraries Based on Privileged Structures. 3. The “Libraries from Libraries” Principle for Diversity Enhancement of Benzopyran Libraries

  摘要：

  As described in the preceding two papers, our interest in the construction of natural and natural product-like libraries for chemical biology studies led to the development of a new solid-phase cycloloading strategy for the construction of substituted benzopyrans. Herein, we report a parallel solution-phase method that facilitates the enhancement of both the size and diversity of these non-oligomeric benzopyran libraries using the "libraries from libraries" principle. We examine the rationale behind the use of this tandem strategy to construct discrete small molecule libraries, and describe the development of a polymer-assisted solution-phase (PASP) methodology necessary to effect the required transformations. Once developed, this chemistry is applied to two demonstration libraries.

  DOI：

  10.1021/ja0020355
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-(3-methyl-2-but-en-1-yl)benzaldehyde 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 哌啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 8,8-Dimethyl-3-(4-nitro-benzoyl)-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k