2-[(4-chloro-5-formyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroimidazol-3-yl)methyl]benzonitrile | 1489231-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-chloro-5-formyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroimidazol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 1489231-72-2
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 275.694
• InChiKey: NUIKAEBUXFJFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-chloro-5-formyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroimidazol-3-yl)methyl]benzonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(2-cyanobenzyl)-1-methyl-2-oxo-4-(piperazin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Imidazolone Derivatives as Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors

  摘要：

  通过合理药物设计策略设计并合成了一系列新型咪唑啉酮衍生物，这些化合物由 3-取代咪唑烷-2,4-二酮通过烷基化、甲酰化、脱水和胺化反应得到。这些化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 MS 进行了表征。对所有目标化合物进行了体外 DPP-4 抑制活性筛选。结果表明，一些咪唑啉酮衍生物具有强效的 DPP-4 抑制作用。化合物 5b 对 DPP-4 的抑制活性 IC50 值为 2.21 µM。作为一种有希望的先导化合物，化合物 5b 与 DPP-4 的结合模式通过对接分析得到了进一步研究。结果表明，化合物 5b 与 DPP-4 的结合模式符合预期。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070007
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2,5-Dioxoimidazolidin-1-yl)methyl]benzonitrile 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[(4-chloro-5-formyl-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroimidazol-3-yl)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Imidazolone Derivatives as Dipeptidyl Peptidase 4 Inhibitors

  摘要：

  通过合理药物设计策略设计并合成了一系列新型咪唑啉酮衍生物，这些化合物由 3-取代咪唑烷-2,4-二酮通过烷基化、甲酰化、脱水和胺化反应得到。这些化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR 和 MS 进行了表征。对所有目标化合物进行了体外 DPP-4 抑制活性筛选。结果表明，一些咪唑啉酮衍生物具有强效的 DPP-4 抑制作用。化合物 5b 对 DPP-4 的抑制活性 IC50 值为 2.21 µM。作为一种有希望的先导化合物，化合物 5b 与 DPP-4 的结合模式通过对接分析得到了进一步研究。结果表明，化合物 5b 与 DPP-4 的结合模式符合预期。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070007