4-hydroxy-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde | 116314-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
• CAS: 116314-60-4
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: IDHLTDAHMWZQQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde 在 Oxone 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 3,4-dihydroxy-5-(trifluoromethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。

  公开号：

  WO2011027106A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲醚 在 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-hydroxy-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  某些新型有效的选择性邻苯二酚O-甲基转移酶抑制剂的合成。

  摘要：

  合成了一系列二取代的邻苯二酚衍生物，并测试了其作为潜在的COMT抑制剂的能力。活性最高的化合物在体外的效价（IC50 = 3-6 nM）比已知的COMT抑制剂3'，4'-二羟基-2-甲基苯乙酮（U 0521，IC50 = 6000 nM）高出1000倍以上。新化合物也是高度选择性的COMT抑制剂，对儿茶酚胺的合成和代谢中涉及的其他必需酶没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00124a017

文献信息

• Pharmacologically active compounds, methods for the preparation thereof
  申请人：Orion-yhtyma Oy

  公开号：US04963590A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Pharmacologically active catechol derivatives of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 independently comprise hydrogen, alkyl, acyl, optionally substituted aroyl, lower alkylsulfonyl or alkylcabamoyl or taken together form a lower alkylidene or cycloalkylidene, X comprises an electronegative substituent such as halogen, nitro, cyano, lower alkylsulfonyl, sulfonamido, aldehyde, caboxyl or trifluoromethyl and R.sub.3 comprises hydrogen, halogen, hydroxy alkyl, amino, nitro, cyano, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, sulfonamide, aldehyde, alkyl carbonyl, aralkylidene carbonyl or carboxyl or a group selected from ##STR2## wherein R.sub.4 comprises hydrogen, alkyl, cyano, carboxyl or acyl and R.sub.5 comprises hydrogen, cyano, carboxyl, alkoxycarbonyl, carboxyalkenyl, nitro, acyl, optionally substituted aroyl or heteroaroyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl or R.sub.4 and R.sub.5 together form a five to seven membered substituted cycloalkanone ring; --(CO).sub.n (CH.sub.2).sub.m --COR wherein n is 0-1 and m is 0-7 and R comprises hydroxy, alkyl, carboxyalkyl, optionally substituted alkene, alkoxy or optionally substituted amino; ##STR3## wherein R.sub.8 and R.sub.9 independently comprise hydrogen or one of the following optionally substituted groups; alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, or together form an optionally substituted piperidyl group; --NH--CO--R.sub.10 wherein R.sub.10 comprises a substituted alkyl group.

  公式I的药理活性儿茶酚衍生物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地包括氢、烷基、酰基、可选择地取代的芳酰基、较低的烷基磺酰基或烷基氨基甲酰基，或者一起形成较低的烷基亚甲基或环烷基亚甲基，X包括电负取代基，如卤素、硝基、氰基、较低的烷基磺酰基、磺胺基、醛基、羧基或三氟甲基，R.sub.3包括氢、卤素、羟基烷基、氨基、硝基、氰基、三
• 6-SHOGAOL DERIVATIVES AND ACTIVITIES THEREOF
  申请人：North Carolina Agricultural and Technical State University

  公开号：US20180271804A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  Derivatives of 6-shogaol are described herein. Also described herein are methods of preparing the derivatives, as well as methods of using the derivatives to activate Nrf2 and to treat diseases associated with inflammation and/or oxidative stress.

  本文描述了6-姜醇的衍生物。本文还描述了制备这些衍生物的方法，以及利用这些衍生物激活Nrf2并治疗与炎症和/或氧化应激相关的疾病的方法。
• [EN] THERAPEUTIC ARYL-AM I DO-ARYL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ARYLAMIDOARYLIQUES THÉRAPEUTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：KING S COLLEGE LONDON

  公开号：WO2011027106A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain aryl-amido-aryl compounds of the following formula (for convenience, collectively referred to herein as "AAA compounds"), which, inter alia, are (selective) retinoic acid receptor α (RARα) agonists. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to (selectively) activate RARα, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by RARα, that are ameliorated by the activation of RARα, etc., including cognitive disorders, memory impairment, memory deficit, senile dementia, Alzheimer's disease, early stage Alzheimer's disease, intermediate stage Alzheimer's disease, late stage Alzheimer's disease, cognitive impairment, and mild cognitive impairment.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及以下结构的某些芳基酰胺-芳基化合物（为方便起见，统称为“AAA化合物”），这些化合物是（选择性的）视黄酸受体α（RARα）激动剂。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及利用这种化合物和组合物在体内外（选择性地）激活RARα，并用于治疗由RARα介导的疾病和症状，通过激活RARα得到改善等方面，包括认知障碍、记忆障碍、记忆缺陷、老年痴呆症、阿尔茨海默病、早期阿尔茨海默病、中期阿尔茨海默病、晚期阿尔茨海默病、认知障碍和轻度认知障碍的治疗。
• Development of a Novel Class of Glucose Transporter Inhibitors
  作者：Dasheng Wang、Po-Chen Chu、Chia-Ning Yang、Ribai Yan、Yu-Chung Chuang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm300015m

  日期：2012.4.26

  a thiazolidinedione peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)γ agonist, was, in part, attributable to its ability to block glucose uptake independently of PPARγ, we used its PPARγ-inactive analogue to develop a novel class of glucose transporter (GLUT) inhibitors. This lead optimization led to compound 30 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifl

  根据我们的发现，5-4-[(1-甲基环己基)甲氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮，一种噻唑烷二酮过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂的抗肿瘤作用，在部分归因于其独立于 PPARγ 阻断葡萄糖摄取的能力，我们使用其 PPARγ 非活性类似物开发了一类新型葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 抑制剂。这种先导优化导致化合物30 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)butyl]thiazolidine- 2,4-二酮}作为最佳药物，通过抑制葡萄糖摄取表现出高抗肿瘤效力（IC 50, 2.5 μM)，同时对前列腺和乳腺上皮细胞没有细胞毒性。这种葡萄糖摄取抑制与 GLUT1 (IC 50 , 2 μM)的抑制有关。此外，化合物30的抗肿瘤作
• [EN] DERIVATIVES OF PHENYLMETHANONE AS FTO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLMÉTHANONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE FTO
  申请人：RPXDS CO LTD

  公开号：WO2019129121A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  Disclosed herein is a phenyl methanone derivative as an FTO inhibitor. Also disclosed herein is a pharmaceutical composition comprising the same, and a method for reducing food intake or appetite, inhibiting weight gain, promote weight loss, reducing blood glucose, reducing serum LDL, cholesterol, LDL-c, or triglycerides, or treating obesity or an obesity related disease (especially diabetes, hyperglycemia, diabetic nephropathy, hyperlipemia, coronary heart disease, atherosclerosis, hypertension, cardiovascular or cerebrovascular disease, liver, kidney or thyroid diseases) by inhibiting FTO by using the compound disclosed herein.

  本文披露了一种苯甲酮衍生物作为FTO抑制剂。本文还披露了包含该化合物的药物组合物，以及通过使用本文披露的化合物通过抑制FTO来减少食物摄入量或食欲，抑制体重增加，促进体重减轻，降低血糖，降低血清LDL，胆固醇，LDL-c或甘油三酯，或治疗肥胖或肥胖相关疾病（特别是糖尿病，高血糖，糖尿病肾病，高脂血症，冠心病，动脉粥样硬化，高血压，心血管或脑血管疾病，肝脏，肾脏或甲状腺疾病）的方法。