3-(4-amino-2-(phenylamino)thiazole-5-carbonyl)-2H-chromen-2-one | 907961-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-amino-2-(phenylamino)thiazole-5-carbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-amino-5-(coumarin-3-oyl)-2-phenylaminothiazole；3-(4-Amino-2-anilino-1,3-thiazole-5-carbonyl)chromen-2-one
• CAS: 907961-82-4
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 363.397
• InChiKey: WZXNMGOIRGCGJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-amino-2-(phenylamino)thiazole-5-carbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有2，4-二氨基噻唑-5-羰基部分的新香豆素的合成及生物学评价

  摘要：

  基于查尔酮型4-氨基-5-肉桂酸噻唑支架2，设计合成了一系列新的含香豆素的化合物3a-1和4a-c，并对其体外抗癌和抗氧化活性进行了筛选。代表性的是2-硫吗啉代噻唑衍生物3k（IC 50）7.5-16.9μg/ ml的值显示出对测试的MCF-7，HepG2和SW480细胞系的良好细胞毒性作用。通过流式细胞术分析的进一步研究证实，该化合物在MCF-7细胞中诱导凋亡细胞死亡，并在细胞周期中引起G1期阻滞。此外，如DPPH和FRAP分析所研究的那样，大多数化合物具有清除自由基和还原三价铁的内在潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.015

文献信息

• One-pot sequential multicomponent route to 2,4-diaminothiazoles—a facile approach to bioactive agents for cancer therapeutics
  作者：Kumaran G. Sreejalekshmi、Kallikat N. Rajasekharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.010

  日期：2012.7

  A facile one-pot sequential three-component route to 2,4-diaminothiazoles is reported. The new approach employs the mildest reaction conditions and commercially available reagents to generate diverse 2-alkyl/arylamino-4-amino-5-aroyl/heteroylthiazoles in short reaction times, good yield, and purity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of new coumarins bearing 2,4-diaminothiazole-5-carbonyl moiety
  作者：Adileh Ayati、Tayebeh Oghabi Bakhshaiesh、Setareh Moghimi、Rezvan Esmaeili、Keivan Majidzadeh-A、Maliheh Safavi、Loghman Firoozpour、Saeed Emami、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.015

  日期：2018.7

  A series of new coumarin-containing compounds 3a-l and 4a-c was designed and synthesized based on the chalcone-type 4-amino-5-cinnamoylthiazole scaffold 2, and screened for their in vitro anticancer and antioxidant activities. Representatively, the 2-thiomorpholinothiazole derivative 3k with IC50 values of 7.5–16.9 μg/ml demonstrated good cytotoxic effects against tested cell lines MCF-7, HepG2 and

  基于查尔酮型4-氨基-5-肉桂酸噻唑支架2，设计合成了一系列新的含香豆素的化合物3a-1和4a-c，并对其体外抗癌和抗氧化活性进行了筛选。代表性的是2-硫吗啉代噻唑衍生物3k（IC 50）7.5-16.9μg/ ml的值显示出对测试的MCF-7，HepG2和SW480细胞系的良好细胞毒性作用。通过流式细胞术分析的进一步研究证实，该化合物在MCF-7细胞中诱导凋亡细胞死亡，并在细胞周期中引起G1期阻滞。此外，如DPPH和FRAP分析所研究的那样，大多数化合物具有清除自由基和还原三价铁的内在潜力。