1-(5-溴戊-1-炔基)-2-(三氟甲基)苯 | 1042073-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-溴戊-1-炔基)-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-(5-bromopent-1-ynyl)-2-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-trifluoromethylphenyl)-5-bromopent-1-yne
• CAS: 1042073-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₀BrF₃
• 分子量: 291.111
• InChiKey: WNFSYZXWAZWBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴戊-1-炔基)-2-(三氟甲基)苯 、 叔丁基氯化镁 在 cobalt(II) chloride 、 lithium iodide 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1-(6,6-dimethylhept-1-yn-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用 1,3-丁二烯添加剂共催化烷基卤化物与叔烷基格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  描述了在 1,3-丁二烯作为配体前体和 LiI 存在下，烷基（伪）卤化物与烷基格氏试剂的钴催化交叉偶联。使用叔烷基格氏试剂可以构建空间拥挤的季碳中心。该反应通过离子机制进行，在卤代烷的反应位点发生立体化学反转，并且与各种官能团相容。1,3-丁二烯和LiI的使用对于实现高产率和高选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja404285b
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-(三氟甲基)苯基)戊-4-炔-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-(5-溴戊-1-炔基)-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  降冰片烯在CH功能化过程中的多种作用：通过三重多米诺反应简明合成四环稠合吡咯

  摘要：

  报道了通过钯（0）催化和降冰片烯介导的三重多米诺反应，由1-（2-碘苯基）-1 H-吡咯和各种溴代烷基-芳基炔烃合成新型四环稠合吡咯。在降冰片烯和Cs 2 CO 3在90°C的CH 3 CN中存在时，PdCl 2和三-2-呋喃基膦（TFP）可以通常以高收率得到各种四环稠合吡咯。在所描述的反应顺序中，三个碳-碳键中的两个是通过未活化的芳基C-H键的官能化形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.146

文献信息

• The Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyl Halides with Alkyl Grignard Reagents: A New Route to Constructing Quaternary Carbon Centers­
  作者：Nobuaki Kambe、Takanori Iwasaki、Hiroaki Takagawa、Kanako Okamoto、Surya Singh、Hitoshi Kuniyasu

  DOI：10.1055/s-0033-1341152

  日期：——

  are well tolerated. The cross-coupling of alkyl (pseudo)halides with alkyl Grignard reagents is catalyzed efficiently by a cobalt(II) chloride–lithium iodide–1,3-diene catalytic system, which provides a new synthetic tool for constructing sp3 carbon chains. This system is particularly useful for creating quaternary carbon centers via the use of tertiary alkyl Grignard reagents. Various functional groups

  摘要 烷基（假）卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可通过氯化钴（II）-碘化锂-1,3-二烯催化体系有效地催化，这为构建sp 3碳链提供了一种新的合成工具。该系统对于通过使用叔烷基格氏试剂建立季碳中心特别有用。包括酯，酰胺和氨基甲酸酯在内的各种官能团均具有良好的耐受性。 烷基（假）卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可通过氯化钴（II）-碘化锂-1,3-二烯催化体系有效地催化，这为构建sp 3碳链提供了一种新的合成工具。该系统对于通过使用叔烷基格氏试剂建立季碳中心特别有用。包括酯，酰胺和氨基甲酸酯在内的各种官能团均具有良好的耐受性。