[(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]acetic acid ethyl ester | 2754-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]acetic acid ethyl ester
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl=>L-phenylalanyl=>glycine ethyl ester；N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl=>L-phenylalanyl=>glycin-aethylester；Z-Phe-Phe-Gly-OEt
• CAS: 2754-05-4
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃O₆
• 分子量: 531.609
• InChiKey: KTCLIUNPYWVHQB-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chymotrypsin 作用下， 生成 [(S)-2-((S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Botwinik; Ostoslawskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 285,287, 288

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the application of the Passerini reaction and enzymatic procedures to the synthesis of tripeptide mimetics
  作者：Wiktor Szymanski、Magdalena Zwolinska、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.044

  日期：2007.8

  A new, efficient method for the multicomponent synthesis of tripeptide mimetics is presented. Simple, chemoenzymatic transformations of Passerini reaction products enable the introduction of varied amino acid moieties into the tripeptide scaffold, with control of the stereochemistry. Additionally, this method allows the convenient introduction of a methyl group to the amide nitrogen, leading to derivatives

  提出了一种新的，高效的三肽模拟物多组分合成方法。Passerini反应产物的简单，化学酶促转化使得能够在控制立体化学的情况下将各种氨基酸部分引入三肽支架中。另外，该方法允许将甲基方便地引入到酰胺氮中，从而生成N-甲基化氨基酸的衍生物-药物化学上令人感兴趣的化合物。