2'-bromoethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 126113-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2'-bromoethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3,5-diacetyloxy-6-(2-bromoethoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 126113-96-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₈
• 分子量: 395.204
• InChiKey: OSNDAJIKNVBAFV-YUTCNCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromoethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-1,3-dideoxy-3-deuterio-2',3',4',5'-tetrahydro-α-D-mannopyranoso<1,2-b>furan
  参考文献：
  名称：

  Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6S)-5-acetoxy-2-acetoxymethyl-6-hydroxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 、 2-溴乙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到2'-bromoethyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-deoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Moufid, Nadira; Chapleur, Yves; Mayon, Patrick, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 991 - 998

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical cyclisation reactions leading to doubly branched carbohydrates and 6- and 8-oxygenated 2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives
  作者：Robert J. Ferrier、Paul M. Petersen、Mark A. Taylor

  DOI：10.1039/c39890001247

  日期：——

  allyltributyltin gave main products with the same bicyclic structures but with additional branch points at C-3 and C-2; when applied to a 2-bromo-1-methoxyethyl 2,3-dideoxyhex-2-enopyranoside and to a 2-bromoethyl 3-deoxyhex-2-enopyranoside the ring closure reactions afforded 8- and 6-oxygenated 2,9-dioxabicyclo[4.3.0]nonane derivatives.

  2,3-二脱氧α- d -赤具有-己-2-烯吡喃糖基衍生物，单独地，在O-1和O-4 2-卤代乙基取代基，与治疗三正丁基锡与自由基启动子氢化togerther，得到具有四氢呋喃基环的顺式稠合至C-1，C-2和C-3，C-4的产物，即。在丙烯酸​​甲酯或烯丙基三丁基锡的存在下，分别在C-2和C-3处具有分支点，并且类似的反应产生的主要产物具有相同的双环结构，但在C-3和C-2处具有额外的分支点；当应用于2-溴-1-甲氧基乙基2，3-二脱氧己二-2-烯吡喃糖苷和2-溴乙基3-脱氧己二-2-烯吡喃糖苷时，闭环反应得到8和6氧化的2,9-二氧杂双环[ 4.3.0]壬烷衍生物。
• FERRIER, ROBERT J.;PETERSEN, PAUL M.;TAYLOR, MARK A., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1989) N7, C. 1247-1248
  作者：FERRIER, ROBERT J.、PETERSEN, PAUL M.、TAYLOR, MARK A.

  DOI：——

  日期：——