N,N'-bis(2-chloroacetamide)-2,2'-diaminodiphenylsulfide | 1391033-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N,N'-bis(2-chloroacetamide)-2,2'-diaminodiphenylsulfide
• 英文别名: 2,2'-sulfanyl-bis(α-chloroacetanilide)；bis-α-chloroacetamidediphenylsulfide；2-chloro-N-[2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]phenyl]sulfanylphenyl]acetamide
• CAS: 1391033-94-5
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 369.271
• InChiKey: PEQFPKCMJTYCLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-chloroacetamide)-2,2'-diaminodiphenylsulfide 、 1,2-丙二胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4,7,10,13-tetraaza-1-thia-8-methyl-2,3;14,15-dibenzocyclopentadecane-5,13-dione
  参考文献：
  名称：

  类螃蟹法合成新型氮杂大环二酰胺2,2'-二氨基二苯硫醚

  摘要：

  在常规路线蟹状方法的基础上，通过相应的双-α-氯乙酰胺二苯硫醚（BCADPS）（3）和脂邻二胺（a-e）在回流乙腈中的反应，合成了六种新的氮杂冠醚（4-9）。产量。BCADPS （3）是通过2,2'-二氨基二苯硫醚（2）和氯乙酰氯的反应合成的。有趣的是，只有BCADPS （3）与二胺（e）的大环化作用导致了穴状分子（9），其中发现亚甲基氢为非对位核，这归因于穴状分子的刚性（9））。该穴状分子（9）的形成可能与钾离子的模板作用有关。所有化合物的结构均通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和元素分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.775
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 2 2'-二氨基二苯基硫醚 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N,N'-bis(2-chloroacetamide)-2,2'-diaminodiphenylsulfide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且生态兼容的新型对称二硫代氨基甲酸酯 Podands 的一锅合成及其动态核磁共振研究

  摘要：

  摘要 在水中不存在催化剂的情况下，使用胺 (3a-c )、CS2 和二氯二胺 (DCDs) (2a, c ) 进行了一种简单且生态相容的 podands 合成 4a-i。在芳族二胺 (1a, c ) 与氯乙酰氯的反应中获得了三个反应的 DCD (2a-c )。讨论了三个系列 podands（4a-c、4d-f 和 4g-i）的动态核磁共振光谱数据，并计算了它们在聚结温度下的激活自由能（ΔG ≠ cs）。由于硫代酰胺 C-N 键的旋转和共振效应，这些 podands 的 ΔG ≠ c 归因于 14.7-17 kcal/mol 范围内的构象异构化。[本文提供补充材料。转至出版商的在线版 Phosphorus, Sulfer，

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.717133