2-(o-hydroxyanilino)-Δ²-penten-4-one | 68839-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(o-hydroxyanilino)-Δ²-penten-4-one
• 英文别名: 4‐((2‐hydroxyphenyl)amino)pent‐3‐en‐2‐one；4-(2-Hydroxy-phenyl-amino)-3-penten-2-on；4-(2-hydroxyphenylamino)-3-penten-2-one；4-(2-hydroxy-anilino)-pent-3-en-2-one；4-(2-Hydroxy-anilino)-pent-3-en-2-on；4-(2-Oxy-phenylimino)-pentanon-(2)；Acetylaceton-mono-(2-oxy-anil)；4-(2-Hydroxyanilino)-3-penten-2-one；4-(2-hydroxyanilino)pent-3-en-2-one
• CAS: 68839-60-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: DQRCPPWVTPMGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-hydroxyanilino)-Δ²-penten-4-one 在 CH₃OH 、 CH₃ONa 、 C₅H₅N 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, E.-G.; Mueller, K., Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 乙酰丙酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(o-hydroxyanilino)-Δ²-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜（II）三齿席夫碱配合物的合成，光谱学，电化学和热重分析，化合物结构的理论研究和互变异构反应的动力学研究（从头算）。

  摘要：

  尝试对铜配合物进行光谱和结构研究，合成了一些Cu（II）Schiff碱配合物，并通过电子，红外，（1）HNMR光谱和元素分析对其进行了表征。研究了配合物的热分析，并推导了一阶动力学参数。乙腈中的循环伏安法研究提出了配合物的单体结构。化合物的结构通过从头算来确定。在固态状态下，配体以酮胺/烯醇-亚胺的互变异构形式存在，在胺和羰基之间具有分子内氢键（NH···O）。使用过渡态理论计算互变异构现象的动力学研究和反应的平衡常数。优化的分子几何结构和原子电荷是使用MP2方法计算的，其中H，C，N和O原子的基数为6-31G（d），Cu原子的基数为LANL2DZ。结果表明，在配合物中，Cu（II）离子处于伪正方形平面NO（3）配位几何形状。还研究并比较了键的长度和角度。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2012.12.010

文献信息

• A novel and reusable magnetic nanocatalyst developed based on graphene oxide incorporated strontium nanoparticles for the facial synthesis of β-enamino ketones under solvent-free conditions
  作者：Seyyed Rasul Mousavi、Hassan Sereshti、Hamid Rashidi Nodeh、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/aoc.4644

  日期：2019.1

  A novel magnetic SrFeGO nanocatalyst (NC) was synthesized through a simple sol–gel technique by introducing strontium and iron oxide nanoparticles onto graphene. The synthesized NC was characterized using FT‐IR and FE‐SEM. Subsequently, the catalytic activity of SrFeGO was tested in a reaction between β‐dicarbonyl compounds and aniline derivatives to gain β‐enamino ketone derivatives under solvent‐free

  通过将锶和氧化铁纳米颗粒引入石墨烯，通过简单的溶胶-凝胶技术合成了一种新型的磁性SrFeGO纳米催化剂（NC）。使用FT-IR和FE-SEM对合成的NC进行表征。随后，在无溶剂条件下，在β-二羰基化合物与苯胺衍生物之间的反应中测试了SrFeGO的催化活性，以获得β-烯氨基酮衍生物。发现SrFeGO NC是合成β-烯胺酮的潜在催化剂。通过这种反应产生的β-烯氨基酮可以无需色谱纯化就可以高纯度分离。新制备的磁性氧化石墨烯纳米复合材料可以回收并重复使用多次，而效率没有明显降低。此外，
• Hydrogen-bond-supported dimeric boron complexes of potentially tetradentate β-diketiminate ligands
  作者：Stephanie M. Barbon、Viktor N. Staroverov、Paul D. Boyle、Joe B. Gilroy

  DOI：10.1039/c3dt52188e

  日期：——

  demethylation of β-diketimine ligands and boron difluoride complexes bearing 2-anisole N-aryl substituents using boron tribromide. The resulting complexes were found to contain a unique hydrogen-bond-supported boron–oxygen–boron bridge, as confirmed by X-ray crystallography. The stability of the resulting dimeric structures relative to the corresponding monomeric, tetradentate boron complexes was studied computationally

  制备并表征了具有酚取代基的潜在的四齿和三阴离子β-二酮基配体的两个二聚硼配合物。设计使用的合成途径可避免尝试向目标β-二酮化配体的传统合成途径时所观察到的β-酮亚胺和2-甲基苯并恶唑的不良形成。通过β-二酮亚胺配体的去甲基化和带有2-茴香醚N的二氟化硼配合物分离出标题配合物-使用三溴化硼的-芳基取代基。X射线晶体学证实，发现所得的络合物含有独特的氢键支撑的硼-氧-硼桥。通过计算研究了所得二聚体结构相对于相应的单体四齿硼配合物的稳定性，理论证实了二聚体结构受到强烈青睐。相对于母体β-二酮亚胺配体，二聚体的吸收光谱发生红移。络合物被不可逆地氧化和电化学还原，并且在低浓度（斯托克斯位移在23和31 nm之间）弱发射，几乎没有溶剂依赖性。
• Synthesis, spectroscopy, electrochemistry and thermogravimetry of copper(II) tridentate Schiff base complexes, theoretical study of the structures of compounds and kinetic study of the tautomerism reactions by ab initio calculations
  作者：Ali Hossein Kianfar、Shapour Ramazani、Roghaye Hashemi Fath、Mahmoud Roushani

  DOI：10.1016/j.saa.2012.12.010

  日期：2013.3

  carbonyl group. The kinetic studies of the tautomerism and equilibrium constant of the reactions were calculated using transition state theory. The optimized molecular geometry and atomic charges were calculated using MP2 method with 6-31G(d) basis set for H, C, N and O atoms and LANL2DZ for the Cu atom. The results suggested that, in the complexes, Cu(II) ion is in pseudo square-planar NO(3) coordination

  尝试对铜配合物进行光谱和结构研究，合成了一些Cu（II）Schiff碱配合物，并通过电子，红外，（1）HNMR光谱和元素分析对其进行了表征。研究了配合物的热分析，并推导了一阶动力学参数。乙腈中的循环伏安法研究提出了配合物的单体结构。化合物的结构通过从头算来确定。在固态状态下，配体以酮胺/烯醇-亚胺的互变异构形式存在，在胺和羰基之间具有分子内氢键（NH···O）。使用过渡态理论计算互变异构现象的动力学研究和反应的平衡常数。优化的分子几何结构和原子电荷是使用MP2方法计算的，其中H，C，N和O原子的基数为6-31G（d），Cu原子的基数为LANL2DZ。结果表明，在配合物中，Cu（II）离子处于伪正方形平面NO（3）配位几何形状。还研究并比较了键的长度和角度。
• Synthesis and Characterization of Zinc Ketoiminate and Zinc Alkoxide–/Phenoxide–Ketoiminate Complexes
  作者：Carlo Di Iulio、Mathew Middleton、Gabriele Kociok‐Köhn、Matthew D. Jones、Andrew L. Johnson

  DOI：10.1002/ejic.201201114

  日期：2013.3.12

  The related dimeric zinc phenoxide-ketoiminate complexes [L3}Zn] 2·(dmso)2, [L4}Zn]2· (dmso)2, [L5}Zn]2·(dmso)2, [L6}Zn]2·(dmso)2 and [L 4}Zn]2·(hmpa)2 (dmso = dimethyl sulfoxide; hmpa = hexamethylphosphoramide) have also been synthesized along with the tetrameric zinc alkoxide-ketoiminate complex [L7}Zn] 4. In preliminary studies the complexes described in this report were assessed for their

  二聚甲基锌酮亚胺配合物双4-[(2,6-二异丙基苯基)亚胺]pentan-1-one}甲基锌、[L1}ZnMe]2和双1-苯基-3[(2,6-二异丙基苯基)亚氨基]butan-1-one}methylzinc, [L 2}ZnMe]2 已与均配锌配合物双1-苯基-3[(2,6-二异丙基苯基)imido]butan-1 合成并完全表征-one}zinc, [L2}2Zn] 通过单晶 X 射线结构分析和核磁共振光谱。相关的二聚苯氧化锌-酮亚胺配合物 [L3}Zn] 2·(dmso)2, [L4}Zn]2· (dmso)2, [L5}Zn]2·(dmso)2, [L6 }Zn]2·(dmso)2 和 [L 4}Zn]2·(hmpa)2（dmso = 二甲基亚砜；hmpa = 六甲基磷酰胺）也与四聚体锌醇盐 - 酮亚胺酸配合物一起合成 [L7}锌] 4。在初步研究中，评估了
• Boron complexes of bifunctional tridentate Schiff bases
  作者：H.B. Singh、J.P. Tandon

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80447-7

  日期：1980.1

  Oxybis-(diacetoxyborane), [(AcO)2B]2O, reacts quantitatively with diabasic tridentate Schiff bases of the general formula, CH3COCHCCH3NHR′OH (where R′ = −CH2CH2CH2CHCH3and º-C6H4-), in dry toluene, The 1:1 and 1:2 molar reactions yield LBOB(OAc)2 and (LB)2O (where LH2 represents the Schiff base molecule) types of derivatives, respectively. The 1:1 derivatives undergo exchange reactions with 1,2-dihydroxybenzene

  氧双-（二乙酰氧基硼烷）[（AcO）2 B] 2 O与通式为CH 3 COCHCCH 3 NHR'OH的二齿三齿席夫碱定量反应（其中R'= -CH 2 CH 2 CH 2 CHCH 3和-C 6 H 4-），在干燥的甲苯中，1：1和1：2的摩尔反应生成LBOB（OAc）2和（LB）2 O（其中LH 2分别代表希夫碱分子的衍生物类型。1：1衍生物与1,2-二羟基苯和2-甲基戊烷-2,4-二醇发生交换反应。在元素分析，分子量测定，电导率测量以及电子，IR和PMR光谱研究的基础上，提出了可能的结构。