Hexan-2-one O-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxime | 54542-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Hexan-2-one O-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxime
• 英文别名: N-(oxan-2-yloxy)hexan-2-imine
• CAS: 54542-02-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: JIHUGJGCTMLYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexan-2-one O-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯一茂钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,5R)-2-Butyl-5-[3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of Group IV metal-imido complex - alkyne [2+2] cycloadditions. A concise total synthesis of (.+-.)-monomorine

  摘要：

  Monocyclopentadienyltitanium(IV) imido complexes readily undergo [2 + 2] cycloadditions with representative alkynes at less-than-or-equal-to 25-degrees-C. The present study details the application of a catalytic variation of this reaction in a convergent synthesis of (+/-)-monomorine.

  DOI：

  10.1021/jo00031a003
• 作为产物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 2-己酮 生成 Hexan-2-one O-(tetrahydro-pyran-2-yl)-oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of Group IV metal-imido complex - alkyne [2+2] cycloadditions. A concise total synthesis of (.+-.)-monomorine

  摘要：

  Monocyclopentadienyltitanium(IV) imido complexes readily undergo [2 + 2] cycloadditions with representative alkynes at less-than-or-equal-to 25-degrees-C. The present study details the application of a catalytic variation of this reaction in a convergent synthesis of (+/-)-monomorine.

  DOI：

  10.1021/jo00031a003