(S)-2-{(2R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-2,7-dimethyl-octanoylamino}-propionic acid benzyl ester | 864239-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(2R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-2,7-dimethyl-octanoylamino}-propionic acid benzyl ester
• CAS: 864239-10-1
• 化学式: C₆₀H₇₅N₅O₉
• 分子量: 1010.28
• InChiKey: POAOBISPGVUVCU-JQUHXLKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  190.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-2,7-dimethyl-octanoylamino}-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-{(2R,4S,5S)-5-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-4-benzyloxy-2,7-dimethyl-octanoylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((2R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-2,7-dimethyl-octanoylamino)-propionic acid benzyl ester 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (S)-2-{(2R,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-[(S)-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-3-(trityl-carbamoyl)-propionylamino]-2,7-dimethyl-octanoylamino}-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+