tert-butyl (3-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate | 227288-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyl]carbamate
• CAS: 227288-15-5
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: HQVBHCGNRWJWCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate 在 iron(III) sulfate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9H-benzo[b]pyrido[4,3,2-mn]acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  使用炔烃砌块全合成Ascisdidemin型生物碱

  摘要：

  已经开发了一种基于布朗斯台德酸促进的串联环化技术的常见的杀虫剂型生物碱方法，包括杀虫剂，溴代肽环己酮，乙酸新愈伤组织乙酸酯和11-羟基杀虫剂。首先设计炔烃构建基块，然后将其用于生物碱合成。这些构建基块可以通过数克规模的Sonogashira偶联反应访问。

  DOI：

  10.1021/jo501927e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 N-Boc-氨基丙炔 在 copper(l) iodide 、 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (3-(2-aminophenyl)prop-2-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯胺的加氢甲酰化：合成3-取代的吲哚的另一种方法学

  摘要：

  本文介绍了3-位取代的吲哚合成的潜在可行途径。该方法基于制备的2-炔基-1-基苯胺的区域选择性Rh催化加氢甲酰化作用。使用Pd催化的Sonogashira反应可高产率（> 85％）制备必需的2-炔基苯胺底物。包含Rh I（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）乙烷作为配体的催化剂配合物可实现炔基底物的定量转化，对于所需的3个取代的吲哚，其选择性> 75％。

  DOI：

  10.1002/cctc.201600659

文献信息

• Synthesis of 2-Substitued Indoles via Pd-Catalysed Cyclization in an Aqueous Micellar Medium
  作者：Sofia Siciliano、Elena Cini、Maurizio Taddei、Giorgia Vinciarelli

  DOI：10.3390/molecules26133917

  日期：——

  The synthesis of 2-substituted indoles starting from the corresponding unprotected 2-alkynylanilines was made possible in 3% TPGS-750-M water using Pd(OAc)2 alone as the catalyst. The reaction was sensitive to the heating mode respect to the nature of the starting material as, in many cases, convectional heating was better than microwave dielectric heating. The MW (microwave) delivery mode had also

  单独使用Pd(OAc) 2作为催化剂，在3% TPGS-750-M水中从相应的未保护的2-炔基苯胺开始合成2-取代吲哚成为可能。就起始材料的性质而言，反应对加热模式很敏感，因为在许多情况下，对流加热比微波介电加热更好。 MW（微波）传输模式也会影响副产物的形成，从而影响产品产量。串联 Sonogashira 环化反应也在纳米胶束水环境中使用 Pd(OAc) 2 /Xphos 完成。
• G-quadruplex and duplex DNA binding studies of novel Ruthenium(II) complexes containing ascididemin ligands
  作者：Maierhaba Wumaier、Jing-Jing Shi、Tian-Ming Yao、Xiao-Chun Hu、Ru-Ru Gao、Shuo Shi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2019.03.021

  日期：2019.7

  Ruthenium(II) polypyridyl complexes containing ascididemin (ASC) as main ligand have been synthesized and characterized. Their interactions with different G-quadruplex (Htelo, c-myc and c-kit) (Htelo: human telomeric DNA, c-myc: cellular-myelocytomatosis viral oncogene, c-kit: oncogene c-kit promoter sequences) and duplex (ds26) DNA sequences were comparatively studied with the free ligand ASC by a series of

  本文合成并表征了三种新的以Ascididemin（ASC）为主要配体的钌（II）聚吡啶基配合物。它们与不同的G-四链体（Htelo，c-myc和c-kit）（Htelo：人类端粒DNA，c-myc：细胞-骨髓细胞瘤病病毒癌基因，c-kit：癌基因c-kit启动子序列）和双链体（ds26的相互作用） ）通过一系列光谱技术，包括紫外线-可见（紫外可见）光谱，FID（荧光嵌入剂置换）测定法和FRET（荧光共振能量转移）融解测定法，对游离序列ASC的DNA序列进行了比较研究。还进行了分子对接研究以支持化合物与G-四链体DNA的结合模式。结果表明[Ru（bpy）2 ASC]·（PF 6）2（1），[Ru（phen）2 ASC]·（PF 6）2（2），[Ru（tatp）2 ASC]·（PF 6）2（3）（bpy = 2,2'-联吡啶， phen = 1,10-菲咯啉，tatp = 1,4,8,9-四氮
• Synthesis and structure of a small macrocyclic hexapeptide model for antiparallel β-sheet containing two restrained 2-(3′-aminopropynyl)-aniline reverse-turn mimetics
  作者：Nigel Pitt、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00534-1

  日期：1999.5

  A new reverse-turn mimetic containing a 2-(3'-aminopropynyl)-phenyl moiety in place of the natural i + 1 and i + 2 turn residues is described in which the key C-C bond was formed from an N-protected propargylamine and 2-iodoaniline using Heck chemistry. Nucleophilic displacement of triflate from activated (2S)-2-hydroxyalkanoate esters by the anilino N-atom, with inversion at C-2, gave homochiral tripeptide mimetics. Two variants of these were coupled and the product was deprotected and then cyclised to give a stable cyclo-hexapeptide analogue that possessed an anti-parallel beta-sheet structure as determined by NMR spectroscopy. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.