trans-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite | 77715-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: trans-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite
• 英文别名: thymidine cyclic methyl 3',5'-phosphite
• CAS: 77715-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 302.224
• InChiKey: GPKMJLACNQIZEL-XUYFHTGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite 在 偶氮二异丁腈 ⁽¹⁸⁾O₂ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 thymidine S_P-3',5'-cyclic (18O)phosphate methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regiochemistries of the oxidations of 2-methoxy-5-tert-butyl-1,3,2-dioxaphosphorinanes and the cyclic methyl 3',5'-phosphite of thymidine by water/iodine and oxygen/AIBN to P-chiral phosphates. Oxygen-17 NMR assignment of phosphorus configuration to the diastereomeric thymidine cyclic methyl 3',5'-monophosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00193a034
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N,N-四异丙基二氨基磷酸甲酯 、 beta-胸苷 在 吡啶 、 四氮唑 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite 、 cis-thymidine 3',5'-cyclic methyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  核苷环状 3',5' Pv-TBP 系统的 400 和 600 MHz 质子 NMR 构象研究。构象传输诱导非椅子构象中 3',5'-二氧杂膦烷环的双赤道取向

  摘要：

  新型核苷环状 3'3' PV-TBP 化合物 4 和 5 被研究作为建议的环状腺苷 3',5'-单磷酸 (CAMP) 活化状态的模型。化合物 4 具有 3',5'-二氧杂膦烷环的赤道轴 (e,a) 取向。化合物 5 的设计包含 OCH2CH20Me 作为构象探针，主要基于我们之前在 Pv-TBP 化合物中构象传输方面的工作。化合物 5 的 'H NMR 分析显示探针片段中的构象传输，这表明具有双赤道 (e,e) 方向的 3',5'-环的分子结构和 OCH2CH20Me 的轴向位置对假旋转平衡有显着贡献. 通过与 PV-TBP 化合物 13 的比较，清楚地确定了 5 中的构象传输，其中 0 n B u 取代了 OCH2CH20Me 基团，14，其中反式稠合环戊烷环取代了胸苷的呋喃糖环，15，其中 OCH2CH20Me 基团锁定在 PV-TBP 的赤道位置。结果表明，构象传递有助于稳定 3',

  DOI：

  10.1021/ja00177a004

文献信息

• Six-membered ring phosphites in twist conformations. The methyl and phenyl trans-3',5'-cyclic phosphites of thymidine
  作者：Keith A. Nelson、Alan E. Sopchik、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja00364a052

  日期：1983.12

  On montre par spectrometrie RMN de 1 H que pour les methyl- et phenyl- trans-3',5' phosphites cycliques de thymidine, la conformation «twist» est plus stable que la conformation chaise

  在 montre par 光谱仪上 RMN de 1 H que pour lesmethyl-et phenyl-trans-3',5' 亚磷酸酯 cycliques de thymidine, la 构象 «twist» est 加上稳定的 que la 构象躺椅