(4S,5S)-2,3-dehydro-15,16-desmethylen edioxycephalotaxan-8-one | 1225384-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (4S,5S)-2,3-dehydro-15,16-desmethylen edioxycephalotaxan-8-one
• 英文别名: (2S,6S)-10-azatetracyclo[11.4.0.02,6.06,10]heptadeca-1(17),3,13,15-tetraen-9-one
• CAS: 1225384-09-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JMEZOAPNUKVGNN-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-2,3-dehydro-15,16-desmethylen edioxycephalotaxan-8-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2,3-dihydroxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-8-one 、 (2S,3R,4S,5S)-2,3-dihydroxy-15,16-desmethylenedioxy-cephalotaxan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛对映体纯对映体的立体选择性合成

  摘要：

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.004
• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-2,3-dehydro-15,16-desmethylen edioxycephalotaxan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-头孢他辛对映体纯对映体的立体选择性合成

  摘要：

  通过16个步骤和可接受的总收率实现了（-）-头孢他辛的三种类似物的芳烃环结构修饰的不对称全合成。使用的程序与我们小组在2004年报告的（-）-头孢他辛的全合成过程非常相似。对映纯螺烷化合物4是常见的中间体，可以在其上引入各种芳族基团。在这些合成过程中观察到了意外的和有趣的不同化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.01.004