N,N'-di (4-fluoro-2-iodopheny)carbodiimide | 1372101-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di (4-fluoro-2-iodopheny)carbodiimide
• CAS: 1372101-00-2
• 化学式: C₁₃H₆F₂I₂N₂
• 分子量: 482.01
• InChiKey: LLVBOPXECHJBKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 N,N'-di (4-fluoro-2-iodopheny)carbodiimide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 以64%的产率得到5,10-difluorobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化多米诺加成/双环化：一种多环苯并咪唑衍生物的方法

  摘要：

  通过铜催化的多米诺加成/双环化反应，已经开发了一种高效且通用的新型多环苯并咪唑衍生物的组装方法。由双-（邻-卤代芳基）碳二亚胺成功地组装了多种可用作合成药物和功能材料的多环苯并咪唑衍生物。意外的N-甲基化的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚也可以被选择性地组装。在这些多米诺骨牌过程中，多键和多环部分很容易在一个锅中形成。

  DOI：

  10.1021/jo402742k

文献信息

• An efficient and facile synthesis of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles via copper-catalyzed domino addition/double cyclization
  作者：Guodong Yuan、Haiquan Liu、Jilong Gao、Hongjuan Xu、Liu Jiang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1039/c4ra01181c

  日期：——

  A copper-catalyzed synthesis of benzimidazo[1,2-a]benzimidazoles by domino addition/double cyclization of bis-(o-haloaryl)carbodiimides with primary amines was developed. A variety of the desired polycyclic benzimidazoles were efficiently and facilely assembled. Multibonds and polycyclic moieties were directly constructed in one pot. 2-Bromo-2′-iodo-diarylcarbodiimides gave good selectivity.

  开发了一种铜催化的双-（邻卤代芳基）碳二亚胺与伯胺的多米诺加成/双环化反应，合成苯并咪唑[1,2- a ]苯并咪唑。各种所需的多环苯并咪唑都可以高效，轻松地组装。多键和多环部分直接在一个罐中构建。2-Bromo-2'-碘-二芳基碳二亚胺具有良好的选择性。
• Preparation of quinazolino[3,2-a]quinazolines via a palladium-catalyzed three-component reaction of carbodiimide, isocyanide, and amine
  作者：Guanyinsheng Qiu、Yaohua He、Jie Wu

  DOI：10.1039/c2cc30928a

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component reaction of bis-(2-iodoaryl)carbodiimide, isocyanide, and amine gives rise to quinazolino[3,2-a]quinazolines and related compounds in good yields. Multi-bonds are formed in one pot through nucleophilic attack, isocyanide insertion, and C-N coupling during the reaction process.

  双-（2-碘芳基）碳二亚胺，异氰化物和胺的钯催化三组分反应以良好的收率产生了喹唑啉代[3,2-a]喹唑啉和相关化合物。在反应过程中，通过亲核攻击，异氰酸酯插入和CN偶联，可在一锅中形成多键。
• Synthesis, spectral and DFT study of 5-butyl-3,9-difluoro-5 H -benzimidazo[1,2- a ]benzimidazole
  作者：Yihui Bai、Xing Lv、Zhicheng Liu、Ting Guo、Jinqi Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.102

  日期：2018.1

  Abstract 5-butyl-3,9-difluoro-5H-benzimidazo[1,2-a]benzimidazole was designed and synthesized, its structure was characterized by infrared spectroscopy (IR) and nuclear magnetic resonance (1H NMR, 13C NMR) spectroscopy. Optical properties including UV–vis absorption and fluorescence emission spectra of the title compound were investigated experimentally. The results showed the title compound can absorb

  摘要 设计合成了5-丁基-3,9-二氟-5H-苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑，采用红外光谱(IR)和核磁共振(1H NMR、13C NMR)光谱对其结构进行了表征。通过实验研究了标题化合物的光学性质，包括 UV-vis 吸收和荧光发射光谱。结果表明标题化合物可以吸收 314 nm 的紫外光并在 341 nm 处显示出紫外荧光发射。利用高斯09程序和DFT方法对合成化合物的分子结构、红外、1H核磁共振、13C核磁共振、前沿分子轨道、紫外-可见吸收和荧光发射进行了理论研究。分子结构和振动频率的计算在 B3LYP/6-311G(d,p) 水平上进行。通过 DFT MPW1PW91/6-311 + G(2d,p) 方法进行核磁共振化学位移。UV-vis 吸收和荧光发射在 PBEPBE/6-311 + G(d,p) 水平用 TD-DFT 方法模拟。实验结果与理论结果的比较表明它们之间具有良好的一致