1,2-bis(2-cyanomethyl-1H-benzimidazol-1-yl)ethane-1,2-dione | 1417794-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2-bis(2-cyanomethyl-1H-benzimidazol-1-yl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 2-[1-[2-[2-(cyanomethyl)benzimidazol-1-yl]-2-oxoacetyl]benzimidazol-2-yl]acetonitrile
• CAS: 1417794-78-5
• 化学式: C₂₀H₁₂N₆O₂
• 分子量: 368.354
• InChiKey: QBBYTUVEUZDIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  117.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-cyanomethyl-1H-benzimidazol-1-yl)ethane-1,2-dione 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,3-bis(2-(cyanomethyl)-1H-benzimidazol-1-yl)quinoxaline-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacological activity evaluation and molecular modeling of new polynuclear heterocyclic compounds containing benzimidazole derivatives

  摘要：

  从2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙腈（1）合成了含有苯并咪唑衍生物的新型杂环化合物，苯基肼腈衍生物2通过将1与4-甲基苯基二氮盐偶合得到，随后与盐酸羟胺反应生成酰肟衍生物3。该产物在醋酸酐中回流环化为相应的噁二唑衍生物4。化合物4在三乙胺存在下，在DMF中回流，得到相应的5-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-p-甲苯基-2H-1,2,3-噁唑-4-胺6。将化合物6与氯乙酸乙酯反应，得到2,6-二氢-2-(4-甲基苯基)-1,2,3-噁唑[4″,5″-4′,5′]嘧啶[1,6-a]苯并咪唑-5(4H)-酮（8）。通过2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙腈（1）与二乙氧基草酸的缩合反应，合成了1,2-二(2-氰基甲基-1H-苯并咪唑-1-基)乙烯-1,2-二酮（10）。研究了化合物10对一些双胺试剂的反应性。合成化合物的体外抗微生物活性被研究，对多种致病细菌株如大肠杆菌O157、沙门氏菌鼠伤寒、E. coli O119、S. paratyphi、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌和蜡样芽胞杆菌进行了测试。MIC的结果表明，化合物12a–c对测试的菌株表现出最有效的抗微生物活性。另一方面，化合物12a、b对轮状病毒Wa株表现出高活性，而化合物12b、c对7型腺病毒表现出高活性。对化合物12a–c进行了计算机靶点预测、对接和验证。预测二烷基甘氨酸脱羧酶作为潜在的细菌靶受体，通过与以前的先导药物的药效团基础对应，给出了最高的标准化评分和与平均抑制浓度的高相关对接评分。在使用MOE软件进行对接及其验证后，预测了新的结合机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1204-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氰甲基苯并咪唑 、 草酸二乙酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到1,2-bis(2-cyanomethyl-1H-benzimidazol-1-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, pharmacological activity evaluation and molecular modeling of new polynuclear heterocyclic compounds containing benzimidazole derivatives

  摘要：

  从2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙腈（1）合成了含有苯并咪唑衍生物的新型杂环化合物，苯基肼腈衍生物2通过将1与4-甲基苯基二氮盐偶合得到，随后与盐酸羟胺反应生成酰肟衍生物3。该产物在醋酸酐中回流环化为相应的噁二唑衍生物4。化合物4在三乙胺存在下，在DMF中回流，得到相应的5-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-p-甲苯基-2H-1,2,3-噁唑-4-胺6。将化合物6与氯乙酸乙酯反应，得到2,6-二氢-2-(4-甲基苯基)-1,2,3-噁唑[4″,5″-4′,5′]嘧啶[1,6-a]苯并咪唑-5(4H)-酮（8）。通过2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙腈（1）与二乙氧基草酸的缩合反应，合成了1,2-二(2-氰基甲基-1H-苯并咪唑-1-基)乙烯-1,2-二酮（10）。研究了化合物10对一些双胺试剂的反应性。合成化合物的体外抗微生物活性被研究，对多种致病细菌株如大肠杆菌O157、沙门氏菌鼠伤寒、E. coli O119、S. paratyphi、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、单核细胞增生李斯特菌和蜡样芽胞杆菌进行了测试。MIC的结果表明，化合物12a–c对测试的菌株表现出最有效的抗微生物活性。另一方面，化合物12a、b对轮状病毒Wa株表现出高活性，而化合物12b、c对7型腺病毒表现出高活性。对化合物12a–c进行了计算机靶点预测、对接和验证。预测二烷基甘氨酸脱羧酶作为潜在的细菌靶受体，通过与以前的先导药物的药效团基础对应，给出了最高的标准化评分和与平均抑制浓度的高相关对接评分。在使用MOE软件进行对接及其验证后，预测了新的结合机制。

  DOI：

  10.1007/s12272-012-1204-6