(η⁶-(trifluoromethyl)benzene)tricarbonylchromium(0) | 60429-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (η⁶-(trifluoromethyl)benzene)tricarbonylchromium(0)
• 英文别名: (η⁶-(trifluoromethyl)benzene)Cr(CO)₃；[tricarbonyl(cyano)(η(6)-trifluoromethylbenzene)chromium]；(η6-(CF3)C6H5)chromium tricarbonyl；(η6-C6H5CF3)Cr(CO)3；carbon monoxide;chromium;trifluoromethylbenzene
• CAS: 60429-40-5
• 化学式: C₁₀H₅CrF₃O₃
• 分子量: 282.139
• InChiKey: FDRZRFDXTYIXGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (η⁶-(trifluoromethyl)benzene)tricarbonylchromium(0) 在 P(C₆H₅)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 以38%的产率得到trifluoromethylbenzene chromium dicarbonyl triphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  一系列环取代的芳烃铬二羰基三苯基膦配合物的31 P化学位移和羰基拉伸力常数与取代基常数的相关性

  摘要：

  制备了十四个单取代的芳烃三羰基铬和芳烃铬二羰基三苯基膦配合物，并通过IR和NMR光谱表征。已经计算出所有化合物的羰基拉伸力常数。芳烃铬三羰基配合物的拉伸力常数与一系列取代基常数的相关性与早期研究报道的一致。类似地，将芳烃铬二羰基三苯基膦配合物的拉伸力常数和31 P化学位移与相同系列的取代基常数进行了比较，发现其趋势类似于先前观察到的趋势。

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)80388-5
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 、 六羰基铬 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 以45%的产率得到(η⁶-(trifluoromethyl)benzene)tricarbonylchromium(0)
  参考文献：
  名称：

  芳烃-金属 π-络合作为 C-H 芳基化的无痕反应性增强剂

  摘要：

  目前促进芳烃 CH 芳基化的方法包括使用强吸电子取代基或导向基团。这两种方法都需要对芳烃进行结构修饰，从而限制了它们的通用性。我们提出了一种新方法，通过 Cr(CO)3 单元的 π 络合，在不改变芳烃连接性的情况下，使 CH 芳基化成为可能，大大提高了芳族 CH 键的反应性。我们将这种方法应用于单氟苯，高度非反应性的芳烃，在络合时，它们与碘芳烃的偶联几乎与五氟苯本身一样具有反应性。DFT 计算表明，通过 (Ar-H)Cr(CO)3 中的 CH 键倾向于弯曲出芳族平面，从而促进了 CH 通过协调的金属化-去质子化过渡态活化。

  DOI：

  10.1021/ja405936s

文献信息

• The first nucleophilic C–H perfluoroalkylation of aromatic compounds via (arene)tricarbonylchromium complexes
  作者：Natalia V. Kirij、Andrey A. Filatov、Gleb Yu. Khrapach、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1039/c6cc09905j

  日期：——

  Complexed and reversibly activated arenes selectively react with a perfluoroalkyl anion under mild conditions, forming cyclohexadienyl adducts that readily undergo oxidation to perfluoroalkyl arenes.

  络合且可逆活化的芳烃在温和条件下与全氟烷基阴离子选择性反应，形成易于氧化为全氟烷基芳烃的环己二烯基加合物。
• Photochemical synthesis of new (η6-arene)Cr–hydrido stannyl and (η6-arene)Cr–bis-stannyl complexes. Ligand effects on the Sn–H interaction in the hydrido stannyl compounds
  作者：Abbas Khaleel、KennethJ. Klabunde、Alison Johnson

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00917-6

  日期：1999.1

  stannyl compounds containing the η2-H–SnPh3 ligand and bis-stannyl compounds containing two SnPh3 ligands have been obtained from the photolysis of (η6-arene)Cr(CO)3 and HSnPh3. New complexes with different arenes (mesitylene, trifluorotoluene and 1,4-dimethoxybenzene) have been obtained and characterized by X-ray diffraction: (η6-C6H4(OCH3)2)Cr(CO)2(HSnPh3) (3a), (η6-C6H4(OCH3)2)Cr(CO)2(SnPh3)2 (3b)

  含有氢基甲锡烷基化合物η 2 -H-SnPh 3配体和含有两个SnPh双-甲锡化合物3已经从光解获得的配位体（η 6 -arene）的Cr（CO）3和HSnPh 3。已经获得并且其特征在于X射线衍射具有不同芳烃（均三甲苯，三氟甲苯和1,4-二甲氧基苯）新配合物：（η 6 -C 6 H ^ 4（OCH 3）2）的Cr（CO）2（HSnPh 3） （图3a），（η 6 -C 6H 4（OCH 3）2）Cr（CO）2（SnPh 3）2（3b）。3a的结构数据：单斜；空间群P 2 1 / c（第14号）; a = 17.445（3），b = 9.820（3），c = 16.302（5）；Z = 4；V = 2539.2（12）埃3 ; 3b：单斜晶；空间群P 2 1 / n（第14号）；a = 13.904（3），b = 20.567（5）和c= 13.911（3）Å; Z = 4；V = 3994（2）埃3。1
• Investigating the Reactivity of the (η⁶-C₆H₅R)Cr(CO)₂−(η²-C₆H₅R) [R = H, CH₃, CF₃] Bond:  A Laser Flash Photolysis Study with Infrared Detection
  作者：Ashfaq A. Bengali、Amy R. Grunbeck

  DOI：10.1021/om050604h

  日期：2005.11.1

  The (η6-C6H5R)Cr(CO)2−(η2-C6H5R) complexes (R = H, CH3, CF3) are generated upon photolysis of (η6-C6H5R)Cr(CO)3 in the appropriate arene. The energetics and mechanism of the displacement of the η2-coordinated arene from the metal center by piperidine are studied using the technique of laser flash photolysis. The substitution reaction is tentatively assigned as proceeding through an Id mechanism, and

  的（η 6 -C 6 H ^ 5 R）的Cr（CO）2 - （η 2 -C 6 H ^ 5 R）复合物（R = H，CH 3，CF 3）被在光解产生的（η 6 -C 6 H 5 R）Cr（CO）3在适当的芳烃中。能量学和η的位移机构2从由哌啶金属中心配位的芳烃是使用激光闪光光解的技术研究。暂时将取代反应指定为通过I d进行机构，和11.5±0.9千卡/摩尔提供了（η的强度的下限的活化焓6 -C 6 H ^ 6）的Cr（CO）2 - （η 2 -C 6 H ^ 6）键。替代率随着所述金属中心变得更贫电子或芳烃富电子，这使得L→Mσ捐赠是（η之间的一次贴合相互作用6 -C 6 H ^ 5 R）的Cr（CO）2片段和芳烃配体。此反应是从该无Cr的不同（η 2-烯烃）键，其中我们发现在金属中心增加电子密度降低从（η环辛烯的取代率6 -C 6 H ^ 5 R）的Cr（CO）2 - （η 2 -cyclooctene）复合物通过吡啶。
• {η6-aren(CO)2Cr} als metallorganische 16-Elektronenkomplexfragmente: Synthese und Eigenschaften von Stibinidenkomplexen [{η6 -are
  作者：F. Bringewski、G. Huttner、W. Imhof、L. Zsolnai

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80051-x

  日期：1992.10

  Transition metal complexes with doubly bridging antimony(I) halide ligands, [eta6-arene(CO)2Cr}2 SbX] (1-4) have been synthesized by photochemically induced reductive dehalogenation of SbX3 (X = Cl, Br, 1). The electronic and steric features of the complexes 1-4 were modified by varying the coordinated arene (arene = C6H6, mesitylene, hexamethylbenzene, C6H5CF3). 1-4 are more sensitive than analogous complexes with isoelectronic complex fragments eta5-CpR(CO)2Mn}, their instability increasing with increasing number of + I-substituents at the arene. Two X-ray crystal structure investigations confirmed the expected trigonal planar coordination of Sb(I)). The complexes [arene(CO)2Cr}2SbX] proved to be less acidic at the Sb centre than other complexes of the type [L(n)M}2SbX] (L(n)M = (CO)5Cr, CpR(CO)2Mn) revealing a high pi-backbonding capacity of the complex fragments arene(CO)2Cr}.
• Heppert, Joseph A.; Morgenstern, Mark A.; Scherubel, Devin M., Organometallics, 1988, vol. 7, # 8, p. 1715 - 1723
  作者：Heppert, Joseph A.、Morgenstern, Mark A.、Scherubel, Devin M.、Takusagawa, Fusao、Shaker, Mohammad R.

  DOI：——

  日期：——