(S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsiloxy)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate | 1092807-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsiloxy)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1092807-27-6
• 化学式: BF₄*C₃₁H₃₈N₃OSi
• 分子量: 583.552
• InChiKey: HLJYDJKIBHRKBY-JMAPEOGHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsiloxy)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 tetrahyfrofuran 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到(S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067216
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-{bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](trimethylsiloxy)methyl}pyrrolidin-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 苯肼 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)(trimethylsiloxy)methyl]-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bifunctional N-Heterocyclic Carbenes: Synthesis and Application in the Aza-Morita-Baylis-Hillman Reaction

  摘要：

  以 l-焦谷氨酸为原料，顺利制备了一系列带有近端羟基的手性双功能 N-杂环碳烯（NHC）前体。在双功能 NHC 催化的环戊-2-烯酮与 N-对甲苯磺酰基苯基甲亚胺的对映体选择性杂-莫里塔-贝利斯-希尔曼反应中，实现了良好的对映体过量（高达 44% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067216