diethyl hydroxy(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methylphosphonate | 1337951-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl hydroxy(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 2-(diethoxyphosphoryl-hydroxy-phenylmethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 1337951-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₉O₆P
• 分子量: 326.286
• InChiKey: YVXHFDIVOSRTLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 苯甲酰膦酸二乙酯 在 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到diethyl hydroxy(5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α酮膦酸酯与2-（三甲基甲硅烷）高度非对映插烯向山醛醇缩合反应呋喃用Cu（OTF）催化2 †

  摘要：

  δ-羟烷基丁烯内酯膦酸酯的非对映特异性形成是通过乙烯基类的Mukaiyama aldol反应实现的。反应是使用α-酮膦酸酯1和2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃2介导的，Cu（OTf）2和2,2,2-三氟乙醇作为CH 2 Cl 2中的添加剂。反应迅速进行，并以高收率和良好至优异的非对映选择性（dr高达＞ 99∶1）提供相应的5-（羟基（芳基）甲基）呋喃-2（5H）-一膦酸酯3。还可以以良好的非对映选择性获得5-（羟基（烷基）甲基）呋喃-2（5 H）-一膦酸酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05822c

文献信息

• Catalytic, Asymmetric Synthesis of Phosphonic γ-(Hydroxyalkyl)butenolides with Contiguous Quaternary and Tertiary Stereogenic Centers
  作者：Marcus Frings、Isabelle Thomé、Ingo Schiffers、Fangfang Pan、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201304331

  日期：2014.2.3

  yielding access to phosphonic γ‐(hydroxyalkyl)butenolides with excellent regio‐, diastereo‐ and enantiocontrol is reported. The simultaneous construction of up to two adjacent quaternary stereogenic centers by a catalytic asymmetric vinylogous Mukaiyama aldol reaction unites biologically and medicinally relevant entities, namely α‐hydroxy phosphonates and γ‐(hydroxyalkyl)butenolides. This is achieved by

  据报道，该方法可高收率地获得具有出色的区域，非对映和对映体控制能力的膦酸γ-（羟烷基）丁烯内酯。催化不对称乙烯基Mukaiyama aldol反应最多可同时构建两个相邻的四级立体异构中心，这些结构在生物学和医学上相关的实体，即α-羟基膦酸酯和γ-（羟烷基）丁烯醇内酯。这是通过利用易于获得的手性铜-亚磺酰亚胺催化剂对亲电子和亲核反应物表现出宽泛的官能团耐受性来实现的。还包括对影响观察到的对映选择性水平的潜在因素的讨论，对映选择性水平来自对映纯的亚砜亚胺配体。