n-3-thiadecanal | 1174747-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: n-3-thiadecanal
• 英文别名: 2-(heptylthio)ethanal；2-Heptylsulfanylacetaldehyde
• CAS: 1174747-14-8
• 化学式: C₉H₁₈OS
• 分子量: 174.307
• InChiKey: NOVGFDLWSBAEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚硫醇 在 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 n-3-thiadecanal
  参考文献：
  名称：

  烷基硫乙醛的合成及性质

  摘要：

  已经开发出一种方法，可以以 80-93% 的产率合成烷基硫乙醛。它包括使用两相系统水有机溶剂水解双-1,1-烷氧基-2-烷基硫代乙烷。该方法适用于带有低级自由基的常见醛 (R = Pr, Bu) 和迄今为止未知的高沸点醛 (R = C7H15, C8H17, PhCH2)。已经发现烷基硫代乙醛可以自发地三聚成 2,4,6-烷基硫代三恶烷。在碱性介质（1N NaOH、KF/Si(OEt)4/EtOH）中，烷硫醇以高达 60% 的产率（ 1 H NMR）提供羟醛自缩合产物。在丁硫基-和烷氧基乙醛与呋喃-或噻吩-2-甲醛的竞争性相互作用（交叉羟醛缩合）中，含硫碳负离子的反应性比烷氧基类似物高六倍以上。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.a11

文献信息

• Rapid Reduction of the Diferric-Peroxyhemiacetal Intermediate in Aldehyde-Deformylating Oxygenase by a Cyanobacterial Ferredoxin: Evidence for a Free-Radical Mechanism
  作者：Lauren J. Rajakovich、Hanne Nørgaard、Douglas M. Warui、Wei-chen Chang、Ning Li、Squire J. Booker、Carsten Krebs、J. Martin Bollinger、Maria-Eirini Pandelia

  DOI：10.1021/jacs.5b06345

  日期：2015.9.16

  off-pathway trapping of the C2-alkyl radical intermediate by excess O2, which consequently diminishes the yield of the hydrocarbon product. A sulfinyl radical located on residue Cys71 also accumulates with short-chain aldehydes. The detection of these radicals under turnover conditions provides the most direct evidence to date for a free-radical mechanism. Additionally, our results expose an inefficiency

  醛脱甲加氧酶 (ADO) 是一种铁蛋白样非血红素二铁酶，可催化蓝藻中脂肪酸转化为碳氢化合物的途径的最后一步。ADO 催化脂肪醛转化为相应的烷 (a/e) 烯和甲酸酯，每次转换消耗四个电子和一个 O2 分子，并将 O2 中的一个原子结合到甲酸酯副产物中。体内还原当量的来源尚未确定，但涉及使用 NADPH 通过铁氧还蛋白-NADP(+) 还原酶 (FNR) 还原的蓝藻 [2Fe-2S] 铁氧还蛋白 (PetF)。我们表明 Nostoc punctiforme ADO 的二铁形式及其（推定的）二铁-过氧半缩醛中间体都被集胞藻减少得更快。PCC6803 PetF 比之前使用的化学还原剂 1-甲氧基-5-甲基吩嗪甲基硫酸盐。当在 FNR 存在下进行中间体的还原时，每个还原的 PetF 的甲酸盐和烷烃的产率接近其理论上限。任一系统对中间体的还原都会导致底物衍生的过氧自由基的积累，这是由于过量的 O2 对