cis-1,4-Cyclohexadienbisepisulfid | 7763-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: cis-1,4-Cyclohexadienbisepisulfid
• 英文别名: cis-1,4-cyclohexadienebisepisulfide；(1R,3S,5R,7S)-4,8-dithiatricyclo[5.1.0.03,5]octane
• CAS: 7763-69-1；69088-44-4；69088-45-5
• 化学式: C₆H₈S₂
• 分子量: 144.262
• InChiKey: UNWSXVGLDJBHQR-GUCUJZIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-Cyclohexadienbisepisulfid 、 乙酰氯 生成 trans,trans-1,4/2,5-2,5-Dichlor-1,4-cyclohexandithiol-diacetat
  参考文献：
  名称：

  Cyclitol analogs of biological interest. Regioselective nucleophilic substitutions of 1,4-cyclohexadiene bisepoxide and bisepisulfide

  摘要：

  通过金属模板机制，顺式-1,4-环己二烯双环氧化物与铝叠氮化合物反应，得到全顺向的1,3-二叠氮基-4,6-环己二醇（2）。对产物进行氢化反应，得到2,5-二去氧链霉素。合成子2与6-去氧-6-叠氮基-2,3,4-三（O-苄基）-α-葡萄糖基氯化物正常偶联，得到预期的葡萄糖苷，是5-去氧奈曼类似物的前体。顺式-和反式-1,4-环己二烯双环氧化物以良好的产率转化为相应的双环己二烯双硫化物和单环氧单硫化物。通过金属模板机制，用乙酰氯和乙酸汞对顺式-双环氧双硫化物进行区域选择性开环反应，得到立体化学定义明确的环醇二硫类似物。

  DOI：

  10.1139/v78-440

文献信息

• Cis-1,4-cyclohexadienebisepisulphide complexes of chromium, molybdenum and tungsten carbonyls: the x-ray crystal structure of
  作者：Edward W. Abel、Neil A. Cooley、Kenneth Kite、Keith G. Orrell、Vladimir Šik、Michael B. Hursthouse、Helen M. Dawes

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)86439-6

  日期：1989.1

  The first metal carbonyl derivatives of a coordinated episulphide ring are reported. Two classes of complex have been obtained wherein the bisepisulphide behaves either as a bridging ligand between two metal pentacarbonyl moieties as in for example , or as a chelating ligand in a mononuclear metal pentacarbonyl complex such as, for which the X-ray crystal structure is reported.

  报道了配位环环的第一金属羰基衍生物。已经获得了两种类型的配合物，其中双硫化物表现为例如两个金属五羰基部分之间的桥联配体，或充当了单核金属五羰基配合物中的螯合配体，例如，据报道其X射线晶体结构。
• Cyclitol analogs of biological interest. Regioselective nucleophilic substitutions of 1,4-cyclohexadiene bisepoxide and bisepisulfide
  作者：F. Haviv、B. Belleau

  DOI：10.1139/v78-440

  日期：1978.10.15

  Reaction of cis-1,4-cyclohexadienebisepoxide with aluminium azide afforded the all-equatorial l,3-diazido-4,6-cyclohexanediol (2) through a metal-template mechanism. Hydrogenation of the product gave 2,5-dideoxystreptamine. Synthon 2 underwent normal coupling with 6-deoxy-6-azido-2,3,4-tris(O-benzyl)-α-glucosyl chloride and the resulting product gave the expected glucoside, a precursor of 5-deoxyneamine analogs. The cis- and trans-1,4-cyclohexadienebisepoxides were converted in good yields to the corresponding bisepisulfides and monoepoxide monoepisulfides. Regioselective opening of the cis-bisepisulfide with acetyl chloride and mercuric acetate by a metal-template mechanism led to stereochemically defined dithio analogs of cyclitols.

  通过金属模板机制，顺式-1,4-环己二烯双环氧化物与铝叠氮化合物反应，得到全顺向的1,3-二叠氮基-4,6-环己二醇（2）。对产物进行氢化反应，得到2,5-二去氧链霉素。合成子2与6-去氧-6-叠氮基-2,3,4-三（O-苄基）-α-葡萄糖基氯化物正常偶联，得到预期的葡萄糖苷，是5-去氧奈曼类似物的前体。顺式-和反式-1,4-环己二烯双环氧化物以良好的产率转化为相应的双环己二烯双硫化物和单环氧单硫化物。通过金属模板机制，用乙酰氯和乙酸汞对顺式-双环氧双硫化物进行区域选择性开环反应，得到立体化学定义明确的环醇二硫类似物。