(2S,3R)-2-methyl-5-phenylpentane-1,3-diol | 518308-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-5-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 518308-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YEBNDAHPPGSPIV-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-5-phenylpentane-1,3-diol 生成 [(2S,3R)-2-methyl-5-phenyl-3-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypentyl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;KATAYAMA, EIJI;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 17, 1817-1820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Hydroxy-2-methyl-5-phenyl-pentanoic acid (1R,2S)-2-[(2-methyl-benzyl)-(2,4,6-trimethyl-benzyl)-amino]-1-phenyl-propyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,3R)-2-methyl-5-phenylpentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  高度非对映体的抗醛醇缩合反应：光学活性抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯单元的实用合成。

  摘要：

  在非对映选择性抗醛醇缩合反应中使用了多种从市售的去甲麻黄碱衍生的酯。设计的2-（N-2-甲基苄基-N-2,4,6-三甲基苄基）氨基-1-苯基丙醇酯4a-d与醛的醛醇缩合反应生成了出色的非对映异构体的抗-2-烷基-3-羟基羧酸酯当使用LDA-Cp2ZrCl2（0.3当量）进行烯化时，比率为（> 98：2），然后将金属转移成烯醇化锆进行醛醇缩合。用于抗醛醇缩合反应的新型助剂3不具有叔胺的普通碱性。3可以用有机溶剂从酸性介质中提取。因此，它的使用不仅对于从酸性水溶液中提取醛醇类产物，而且对于在还原裂解后回收手性助剂3都是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/jo001293h

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Alkylamides
  作者：Zijian Liu、Toshifumi Takeuchi、Roman Pluta、Fernando Arteaga Arteaga、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03890

  日期：2017.2.3

  A catalytic asymmetric aldol reaction directly employing amides as latent enolates has remained elusive because of the resistance of amides to enolization. A direct aldol reaction of α-alkylamides without any electron-withdrawing group harnessed by specific activation of 7-azaindoline amides under soft Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis is reported. Diastereo- and enantioselective coupling

  由于酰胺对烯醇化的抗性，直接使用酰胺作为潜在烯醇化物的催化不对称醛醇缩合反应仍然难以捉摸。据报道，在软路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化下，α-烷基酰胺的直接醛醇缩合反应不带任何吸电子基团，而该吸电子基团是由7-氮杂吲哚啉酰胺的特异性活化所控制的。与对映体和对映体的非对映体和对映体选择性偶联以及酰胺的不同官能团互变提供了快速进入各种脂肪族和芳香族手性结构单元的途径。
• Asymmetric synthesis of propargylic alcohols via aldol reaction of aldehydes with ynals promoted by prolinol ether–transition metal–Brønsted acid cooperative catalysis
  作者：Enrique Gómez-Bengoa、Jesús M. García、Sandra Jiménez、Irati Lapuerta、Antonia Mielgo、José M. Odriozola、Itziar Otazo、Jesús Razkin、Iñaki Urruzuno、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1039/c3sc51027a

  日期：——

  A catalytic and highly stereoselective entry to propargylic alcohols and products derived thereof is reported based on an unprecedented cross-aldol coupling between unmodified aldehydes and ynals. The method requires an amine–metal salt–Brønsted acid ternary catalyst system and implies synergistic activation of the donor aldehyde via enamine and of the acceptor carbonyl via unique and reversible metal–alkyne complexation. Specifically, by using a combined α,α-dialkylprolinol silyl ether–CuI–PhCO2H catalyst system, remarkably high levels of diastereo- and enantioselectivity (anti/syn up to >20 : 1, ee up to >99%) are achieved.

  报告基于未改性醛和炔之间前所未有的交叉醛偶联，报道了一种催化性和高度立体选择性的丙炔醇及其衍生产品。该方法需要胺-金属盐-勃氏酸三元催化剂体系，并意味着通过烯胺对供体醛进行协同活化，以及通过独特且可逆的金属-炔烃络合对受体羰基进行协同活化。具体来说，通过联合使用δ,δ-二烷基脯氨醇硅基醚âCuIâPhCO2H催化剂体系，可实现极高的非对映选择性和对映体选择性（反/同步可达>20â:â1，ee可达>99%）。
• Highly Diastereoselective <i>anti</i>-Aldol Reactions Utilizing the Titanium Enolate of <i>cis</i>-2-Arylsulfonamido-1- acenaphthenyl Propionate
  作者：Arun K. Ghosh、Jae-Hun Kim

  DOI：10.1021/ol034086n

  日期：2003.4.1

  [GRAPHIC]anti-Aldol reaction of Ti-enolate derived from cis-2-aryisulfonamido-1-acenaphthenyl propionate with representative aldehydes proceeded in excellent yield with high diastereoselectivity. Both enantiomers of cis-2-amino-1-acenaphthenol were synthesized employing lipase-catalyzed kinetic resolution as the key step.
• Enantioconvergent Hydroboration of a Racemic Allene: Enantioselective Synthesis of (<i>E</i>)-δ-Stannyl-<i>anti</i>-homoallylic Alcohols via Aldehyde Crotylboration
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja2010187

  日期：2011.4.20

  The enantioconvergent hydroboration of racemic allenylstannane (+/-)-1 with ((d)Ipc)(2)BH converts both enantiomers of (+/-)-1 into the enantioenriched crotylborane (S)-E-3. Subsequent crotylboration of aldehydes with (S)-E-3 provides (E)-stannyl-homoallylic alcohols 5 in good yields and with excellent enantioselectivity.
• Enantio- and diastereomerically pure threo-homoallylic alcohols via highly stereoselective reduction of α-methyl-β,γ-unsaturated ketones
  作者：Keisuke Suzuki、Eiji Katayama、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81209-0

  日期：1984.1