(E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enenitrile | 1358804-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enenitrile
• 英文别名: (E)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enenitrile
• CAS: 1358804-70-2
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: ATGLBXDAPBNUGD-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enenitrile 在 维生素 B2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 4'-三氟甲基苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 以68%的产率得到(E)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  视觉周期激发的极化烯烃的光催化E → Z异构化：机理二分法和选择性的起源

  摘要：

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01281

文献信息

• [EN] NOVEL TRPV3 MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE TRPV3
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2012019315A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I), wherein G1, X1, X2, X3, X4, X5, G2, Z1, Ra, Rb, u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文公开了式（I）的TRPV3调节剂，其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p的定义如规范中所述。还提供了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• NOVEL TRPV3 MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130150409A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein G 1 , X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , G 2 , Z 1 , R a , R b , u, and p are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有以下结构的TRPV3调节剂（I）其中G1、X1、X2、X3、X4、X5、G2、Z1、Ra、Rb、u和p如规范中所定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Palladium-catalyzed synthesis of nitriles from <i>N</i>-phthaloyl hydrazones
  作者：Yusuke Ano、Masaya Higashino、Yuki Yamada、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d2cc00342b

  日期：——

  Pd-catalyzed transformation of N-phthaloyl hydrazones into nitriles involving the cleavage of an N–N bond is reported. The use of N-heterocyclic carbene as a ligand is essential for the success of the reaction. N-Phthaloyl hydrazones prepared from aromatic aldehydes or cyclobutanones are applicable to this transformation, which gives aryl or alkenyl nitriles, respectively.

  报道了 Pd 催化的 N-邻苯二甲酰腙向腈的转化，涉及N-N 键的断裂。使用 N-杂环卡宾作为配体对于反应的成功至关重要。由芳香醛或环丁酮制备的N-邻苯二甲酰腙适用于这种转化，分别得到芳基腈或烯基腈。
• Ni‐Catalyzed Cyanation of Allylic Alcohols with Formamide as the Cyano Source
  作者：Lin‐Fang Deng、Jing Cheng、Jun‐Jia Chen、Luo Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202200339

  日期：2022.7.7

  Formamide as the safe cyano source to replace toxic cyanide for the cyanation of unactivated allylic alcohols to provide various α,β-unsaturated nitriles was realized for the first time.

  首次实现了甲酰胺作为安全氰源替代有毒氰化物的未活化烯丙醇氰化制备各种α,β-不饱和腈的方法。
• US9156788B2
  申请人：——

  公开号：US9156788B2

  公开（公告）日：2015-10-13