2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1327154-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1327154-17-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: ZQWJYVOYAKTBKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)quinoxaline 在 四丁基溴化铵 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 70.0h， 以86%的产率得到2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  四丁基溴化铵催化以HBpin为氢源的喹喔啉转移加氢

  摘要：

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02537

文献信息

• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• 一种四氢喹喔啉化合物的制备方法
  申请人：云南民族大学

  公开号：CN112266364A

  公开（公告）日：2021-01-26

  本发明公开了一种四氢喹喔啉化合物的制备方法，包括以下步骤：1）以喹喔啉为起始原料，将喹喔啉、催化剂及硼烷加入反应管中，再添加一定量的有机溶剂在恒温下进行搅拌反应得到反应液；2）将所述反应液除去挥发性溶剂后通过柱层析纯化即得四氢喹喔啉化合物，所述四氢喹喔啉化合物的结构式为式I，，其中，R1、R2、R3和R4均独立地选自氢、烷基、烷氧基或卤素。本发明采用有机小分子作为催化剂，以廉价易得的频那醇硼烷为氢源，无需过渡金属、无需氧化剂即可实现喹喔啉化物的氢化，可大大降低生产成本，具有显著的社会效益和经济效益；本发明制备方法操作简单，产率高，采用的催化条件温和且催化体系简单，反应选择性高，绿色环保。
• pH-Regulated transfer hydrogenation of quinoxalines with a Cp*Ir–diamine catalyst in aqueous media
  作者：Jing Tan、Weijun Tang、Yawei Sun、Zhen Jiang、Fei Chen、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.067

  日期：2011.8

  The combination of [Cp*IrCl2](2) with N-(2-aminoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide constitutes an efficient catalyst for selective transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines in water with HCOONa as the hydrogen source, affording the corresponding tetrahydroquinoxalines in good to excellent yields. The catalyst is air-stable, and the reduction could be performed without nitrogen protection. The aqueous phase reduction is shown to be highly pH-dependent, with acidic pH leading to better results. There exits a pH window for optimum rate, and the use of HOAc/NaOAc buffer solution is essential for maintaining a stable pH during the reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.