ethyl 1,6-dimethyl-4-ethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1448074-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 1,6-dimethyl-4-ethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-ethyl-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；Ethyl 6-ethyl-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1448074-18-7
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: YZYXNXSGTSIKCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-dimethyl-2-oxopyrimidine-5-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl 1,6-dimethyl-4-ethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 活化的 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates 的有机锌试剂的高区域选择性加成：合成 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates

  摘要：

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300539

文献信息

• A Simple and Efficient One-pot Synthesis of 4-alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Maksim A. Kolosov、Olesia G. Kulyk、Dmitriy A. Beloborodov、Valeriy D. Orlov

  DOI：10.3184/174751913x13573126386313

  日期：2013.2

  4-Alkyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones possess a number of important properties in comparison with their 4-aryl analogues. We show that these compounds can be synthesised by a simple one-pot reaction of urea or thiourea, different aliphatic aldehydes (from acetaldehyde to valeraldehyde) and various dicarbonyl compounds (ethyl acetoac-etate, pentane-2,4-dione, N-(4-chlorophenyl)-3-oxobutanamide, acetoacetaldehyde dimethylacetal) in refluxing DMF or HOAc without use of any catalyst. The methylation of 4-alkyl-5-C(O)R-3,4-dihydropyrimidin-2(1 H)-ones leads to 1-methyl derivatives.

  与 4-芳基类似物相比，4-烷基-3,4-二氢嘧啶-2(1 H)-酮具有许多重要特性。我们的研究表明，这些化合物可以通过尿素或硫脲、不同的脂肪族醛（从乙醛到戊醛）和各种二羰基化合物（乙酰乙酸乙酯、戊烷-2,4-二酮、N-(4-氯苯基)-3-氧代丁酰胺、乙酰乙醛二甲基乙醛）在回流的 DMF 或 HOAc 中进行简单的单锅反应合成，无需使用任何催化剂。4- 烷基-5-C(O)-R-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的甲基化反应会产生 1-甲基衍生物。