ethyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylacetate | 404392-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 404392-85-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₃Si
• 分子量: 418.608
• InChiKey: OENMTNXOCYHEAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzyl-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-phenyl-eth-(Z)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  Comparative Study of the Diastereoselective Addition of Allenyl Zinc Reagents to α-Alkoxy (or Silyloxy) Aldehydes and Imines. A Straightforward Synthesis of Amino Alcohols from Imines

  摘要：

  The addition of allenylzine bromides to or-chiral imines proceeds with very high diastereoselectivity. This result is in contrast with the addition to the corresponding aldehydes, leading to poor diastereoselectivity. The anti/anti adducts are explained by Felkin-Ahn and Gaudemar-Yamamoto models of the transition state.

  DOI：

  10.1021/jo005509r
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 pyridinium triflate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Si-BEZA – catalytic pyridinium triflate: a mild and powerful agent for the silylation of alcohols

  摘要：

  开发了一种使用新型试剂Si-BEZA（硅烷基苯甲酰胺）和吡啶三氟甲磺酸盐催化剂的高效硅烷化方法，该方法可以在温和条件下将各种硅烷基团引入空间拥挤的醇中。

  DOI：

  10.1039/b107447b