benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoate | 933770-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoate
• 英文别名: 1-(benzyloxycarbonyl)-1-(2-hydroxyethyl)allene
• CAS: 933770-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UWGBTQWRAUENIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-2-[1-(benzyloxy)ethylidene]-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进内烯的内模闭环反应形成草环的研究

  摘要：

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.069
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以125 mg的产率得到benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进内烯的内模闭环反应形成草环的研究

  摘要：

  吸电子基团取代的烯基的碱促进的内模闭环提供了以下有趣的结果：（1）1-（苄氧基羰基）-1-（ω-羟烷基）烯丙基的内模闭环反应平稳在形成五元，七元和八元环的过程中进行；（2）在醛的存在下，在醛的存在下，对在C-1位具有2-羟乙基的苄氧羰基烯丙基和磺酰基烯基进行碱处理，使该环闭环并与该醛缩合一锅；和（3）内通过，得到六元内酯羧酸根阴离子的内部攻击sulfonylallenes的-mode环闭合。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.069

文献信息

• Studies of ring-closing mode of 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoates: 5-exo-trig versus 5-endo-dig
  作者：Shinji Kitagaki、Daisuke Shibata、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.037

  日期：2007.3

  The ring-closing mode of benzyl 4-hydroxy-2-vinylidenebutanoates (5-exo-trig vs 5-endo-dig) could precisely be controlled in a highly selective manner by the proper choice of conditions (solvent and base). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.