4-氰基-3-碘-7-氮杂吲哚 | 956485-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 4-氰基-3-碘-7-氮杂吲哚
• 英文名称: 3-iodo-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 956485-59-9
• 化学式: C₈H₄IN₃
• 分子量: 269.044
• InChiKey: ISSYSBAEUNYLCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-碘-7-氮杂吲哚 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 N-((6-amino-2,4-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-1-((3-chloroquinolin-6-yl)methyl)-4-cyano-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。

  公开号：

  WO2018011628A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-7-氮杂吲哚 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以92.6%的产率得到4-氰基-3-碘-7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。

  公开号：

  WO2018011628A1

文献信息

• Therapeutic inhibitory compounds
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10301284B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供的杂环衍生物化合物和药物组合物包含所述化合物，可用于抑制血浆卡利克林。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗与血浆卡利克酶抑制作用有关的疾病，如血管性水肿等。
• Synthesis of Differentially Protected Azatryptophan Analogs via Pd₂(dba)₃/XPhos Catalyzed Negishi Coupling of <i>N</i>-Ts Azaindole Halides with Zinc Derivative from Fmoc-Protected <i>tert</i>-Butyl (<i>R</i>)-2-Amino-3-iodopropanoate
  作者：Roshan Y Nimje、Devaiah Vytla、Prakasam Kuppusamy、Rajeswari Velayuthaperumal、Lokesh Babu Jarugu、China Anki Reddy、Nanjundaswamy Kanikahalli Chikkananjaiah、Richard A. Rampulla、Cullen L. Cavallaro、Jianqing Li、Arvind Mathur、Anuradha Gupta、Amrita Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00973

  日期：2020.9.4

  Unnatural amino acids play an important role in peptide based drug discovery. Herein, we report a class of differentially protected azatryptophan derivatives synthesized from N-tosyl-3-haloazaindoles 1 and Fmoc-protected tert-butyl iodoalanine 2 via a Negishi coupling. Through ligand screening, Pd-2(dba)(3)/XPhos was found to be a superior catalyst for the coupling of 1 with the zinc derivative of 2 to give tert-butyl (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-tosyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)propanoate derivatives 3 in 69-91% isolated yields. In addition, we have demonstrated that the protecting groups, namely, Ts, Fmoc, and Bu-t, can be easily removed selectively.
• THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180297984A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018011628A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供了杂环衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物，用于抑制血浆激肽酶。此外，这些化合物和组合物对于治疗血浆激肽酶抑制已被证实有关的疾病，如血管性水肿等，具有益处。