2-(3,5-dimethoxyphenylamino)nicotinic acid ethyl ester | 712277-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenylamino)nicotinic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3,5-dimethoxyanilino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 712277-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: OCTQLTZGZLZJNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenylamino)nicotinic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以84%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenylamino)nicotinic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为一类新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.056
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 、 3,5-二甲氧基苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenylamino)nicotinic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为一类新型有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.056

文献信息

• Heterocyclic compounds and their use as anticancer agents
  申请人：Chen Xiaoling

  公开号：US20090318438A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to heterocyclic compounds that have anticancer activity, and pharmaceutical compositions that contain such compounds, methods of treating diseases and conditions in mammals using such compounds and composition and methods for their manufacture.

  本发明涉及具有抗癌活性的杂环化合物，以及包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物和组合物治疗哺乳动物的疾病和病症的方法以及它们的制造方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Chen Xiaoling

  公开号：US20090048301A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to heterocyclic compounds that have anticancer activity, and pharmaceutical compositions that contain such compounds, methods of treating diseases and conditions in mammals using such compounds and composition and methods for their manufacture.

  本发明涉及具有抗癌活性的杂环化合物、含有这种化合物的制药组合物、使用这种化合物和组合物治疗哺乳动物疾病和病症的方法以及它们的制造方法。
• [EN] ANTI-ANGIOGENIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES ANTI-ANGIOGENIQUE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2004052280A2

  公开（公告）日：2004-06-24

  Compounds that inhibit angiogenesis and are useful in the treatment of angiogenic dependent diseases like cancer are disclosed as well as pharmaceutical compositions that contain such compounds, methods of treating angiogenic dependent diseases and conditions in mammals using such compounds and methods of producing the compounds and compositions.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005004818A2

  公开（公告）日：2005-01-20

  [EN] The present invention relates to heterocyclic compounds that have anticancer activity, and pharmaceutical compositions that contain such compounds, methods of treating diseases and conditions in mammals using such compounds and composition and methods for their manufacture.
  [FR] L'invention concerne des composés hétérocycliques à activité anticancéreuse, ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant de tels composés, ainsi que des méthodes pour traiter des affections et des états chez des mammifères, à l'aide desdits composés et desdites compositions et des procédés de préparation correspondants.
• Synthesis and structure–activity relationships of 1,2,4-triazoles as a novel class of potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Xiaohu Ouyang、Xiaoling Chen、Evgueni L. Piatnitski、Alexander S. Kiselyov、Hai-Ying He、Yunyu Mao、Vatee Pattaropong、Yang Yu、Ki H. Kim、John Kincaid、Leon Smith、Wai C. Wong、Sui Ping Lee、Daniel L. Milligan、Asra Malikzay、James Fleming、Jason Gerlak、Dhanvanthri Deevi、Jacqueline F. Doody、Hui-Hsien Chiang、Sheetal N. Patel、Ying Wang、Robin L. Rolser、Paul Kussie、Marc Labelle、M. Carolina Tuma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.056

  日期：2005.12

  triazole-containing chemical series was shown to inhibit tubulin polymerization and cause cell cycle arrest in A431 cancer cells with EC(50) values in the single digit nanomolar range. Binding experiments demonstrated that representative active compounds of this class compete with colchicine for its binding site on tubulin. The syntheses and structure-activity relationship studies for the triazole derivatives

  一种新型的含有三唑的化学系列显示抑制微管蛋白聚合并导致细胞周期停滞在EC（50）值在一位数纳摩尔范围内的A431癌细胞。结合实验表明，这类代表性的活性化合物与秋水仙碱竞争其在微管蛋白上的结合位点。本文描述了三唑衍生物的合成和结构-活性关系研究。