ethyl 2-(benzylseleno)nicotinate | 852063-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylseleno)nicotinate
• 英文别名: Ethyl 2-benzylselanylpyridine-3-carboxylate
• CAS: 852063-20-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂Se
• 分子量: 320.25
• InChiKey: FFDAUGGVGWLNOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylseleno)nicotinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 N-[2-(ethoxycarbonyl)-2-[2-(benzylseleno)pyridin-3-ylmethyl]tetradecanoyloxy]-N,S-dimethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基方法制备2，3-二氢硒代[2，3-b]吡啶和相关化合物。

  摘要：

  2-羰基乙氧基-2-（2-（苄基硒代）吡啶-3-基）十三烷基羧酸的硫代氢氧酸酯衍生物21的光解得到2-十二烷基-2-羰基乙氧基-2,3-二氢硒代苯并[2,3- b]吡啶（22），估计产率为89％，该过程可能涉及分子内均被硒中的叔烷基自由基分子内均质取代，而苄基自由基则丢失。备选地，2-羰基乙氧基-N-羟基吡啶-2-硒酮的O-（ω-卤代烷基）酯34的重排以79％的产率提供了氮杂萘并卤化萘37。

  DOI：

  10.1039/b515385a
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 、 2-氯烟酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以64%的产率得到ethyl 2-(benzylseleno)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  Toward Pyridine-Fused Selenium-Containing Antioxidants

  摘要：

  光解 2-羧乙氧基-2-(2-(苄基硒基)吡啶-3-基)十三烷基羧酸（20）的硫代羟基酯衍生物 21 可得到 2-十二烷基-2-羧乙氧基-2,3-二氢硒并[2、3-b]pyridine (22)，收率为 89%，这一过程可能涉及硒上的叔烷基发生分子内均聚取代反应，同时失去一个苄基自由基。本文介绍了将这种方法扩展到制备吡啶融合硒类似物抗氧化剂的工作。

  DOI：

  10.3390/90600472

文献信息

• Toward Pyridine-Fused Selenium-Containing Antioxidants
  作者：Tahli Fenner、Carl Schiesser

  DOI：10.3390/90600472

  日期：——

  Photolysis of the thiohydroximate ester derivative 21 of 2-carboethoxy-2-(2- (benzylseleno)pyridin-3-yl)tridecylcarboxylic acid (20) affords 2-dodecyl-2- carboethoxy-2,3-dihydroselenolo[2,3-b]pyridine (22) in 89% yield in a process presumably involving intramolecular homolytic substitution by a tertiary alkyl radical at selenium with loss of a benzyl radical. Work toward extending this methodology to the preparation of pyridine-fused selenium analogues of antioxidants is described.

  光解 2-羧乙氧基-2-(2-(苄基硒基)吡啶-3-基)十三烷基羧酸（20）的硫代羟基酯衍生物 21 可得到 2-十二烷基-2-羧乙氧基-2,3-二氢硒并[2、3-b]pyridine (22)，收率为 89%，这一过程可能涉及硒上的叔烷基发生分子内均聚取代反应，同时失去一个苄基自由基。本文介绍了将这种方法扩展到制备吡啶融合硒类似物抗氧化剂的工作。
• Preparation of 2,3-dihydroselenolo[2,3-b]pyridines and related compounds by free-radical means
  作者：Tahli Fenner、Jonathan M. White、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/b515385a

  日期：——

  3-dihydroselenolo[2,3-b]pyridine (22) in 89% yield in a process presumably involving intramolecular homolytic substitution by a tertiary alkyl radical at selenium with loss of a benzyl radical. Alternatively, rearrangement of O-(omega-haloalkyl)esters 34 of 2-carboethoxy-N-hydroxypyridine-2-selone affords azonianaphthalenium halides 37 in 79% yield.

  2-羰基乙氧基-2-（2-（苄基硒代）吡啶-3-基）十三烷基羧酸的硫代氢氧酸酯衍生物21的光解得到2-十二烷基-2-羰基乙氧基-2,3-二氢硒代苯并[2,3- b]吡啶（22），估计产率为89％，该过程可能涉及分子内均被硒中的叔烷基自由基分子内均质取代，而苄基自由基则丢失。备选地，2-羰基乙氧基-N-羟基吡啶-2-硒酮的O-（ω-卤代烷基）酯34的重排以79％的产率提供了氮杂萘并卤化萘37。