2-((4-bromophenoxy)methyl)thiirane | 3221-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-bromophenoxy)methyl)thiirane
• 英文别名: <4-Brom-phenyl>-thioglycid-aether；(4-bromo-phenoxymethyl)-thiirane
• CAS: 3221-13-4
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: PHHDXJOSPMRZHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 硫脲 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 2-((4-bromophenoxy)methyl)thiirane
  参考文献：
  名称：

  NBS / DMSO介导的由芳氧基甲基噻喃合成（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]草酰-3-基）甲醇†

  摘要：

  通过芳氧基甲基硫烷和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）在DMSO下微波辐射反应合成了（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂嘧啶-3-基）甲醇。该反应机理被认为是由芳氧基甲基噻喃和NBS生成的1-溴-2-（芳氧基甲基）噻喃-1-鎓的分子内芳族亲电取代，以及随后的噻吩-1-鎓的DMSO亲核开环反应，随后是排水量。当前的方法提供了一种直接和简单的策略，可以从容易获得的芳氧基甲基噻喃有效地制备（2,3-二氢苯并[ b ] [1,4]氧杂蒽-3-基）甲醇。

  DOI：

  10.1039/c8nj01117f

文献信息

• Biocatalytic Thionation of Epoxides for Enantioselective Synthesis of Thiiranes
  作者：Ran Ma、Xia Hua、Cheng‐Li He、Hui‐Hui Wang、Zhu‐Xiang Wang、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen、Nan‐Wei Wan

  DOI：10.1002/anie.202212589

  日期：2022.12.23

  A biocatalytic thionation method is presented for the enantioselective synthesis of thiiranes from epoxides by a halohydrin dehalogenase catalyzed kinetic resolution approach using thiocyanate as a sulfur donor. Various chiral thiiranes bearing aryl and alkyl substituents were synthesized in good yields and enantioselectivities by using recombinant Escherichia coli cells expressing the engineered halohydrin

  提出了一种生物催化硫代化方法，用于使用硫氰酸盐作为硫供体，通过卤代醇脱卤酶催化的动力学拆分方法，从环氧化物中对映选择性合成硫杂环丙烷。通过使用表达工程化卤代醇脱卤素酶 HHDHapb 变体的重组大肠杆菌细胞，以良好的产率和对映体选择性合成了带有芳基和烷基取代基的各种手性硫杂环丙烷。
• Green synthesis of thiiranes from oxiranes under solvent- and catalyst-free conditions
  作者：Batool Akhlaghinia、Mohammad Rahimizadeh、Hosein Eshghi、Sara Zhaleh、Soodabeh Rezazadeh

  DOI：10.1080/17415993.2012.678495

  日期：2012.6

  A simple and efficient method for the conversion of oxiranes to thiiranes using ammonium thiocyanate (NH4SCN) under solvent- and catalyst-free conditions is described. These conditions enable clean and fast conversion of oxiranes to the corresponding thiirane.