(1R,2R)-2-N-(12'-(N,N-dimethylamino)dodecanoylamino)-1-(4''-nitrophenyl)-1,3-propandiol | 1136681-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-N-(12'-(N,N-dimethylamino)dodecanoylamino)-1-(4''-nitrophenyl)-1,3-propandiol
• 英文别名: LCL464；(1R,2R)-2-[N-(12'-N,N-dimethylamino-dodecanoyl)-amino]-1-(4"-nitrophenyl)-1,3-propandiol；Ceramidase Inhibitor LCL-464；N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]-12-(dimethylamino)dodecanamide
• CAS: 1136681-32-7
• 化学式: C₂₃H₃₉N₃O₅
• 分子量: 437.58
• InChiKey: XXIDLBHGCBHNCF-FYYLOGMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-bromo-N-[(1R,2R)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]dodecanamide 、 二甲胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1R,2R)-2-N-(12'-(N,N-dimethylamino)dodecanoylamino)-1-(4''-nitrophenyl)-1,3-propandiol
  参考文献：
  名称：

  B13 ω-N-氨基类似物的合成和生物评价

  摘要：

  B13（E 类）的新型 ω-N-氨基类似物被设计、合成并测试为酸性神经酰胺酶 (ACDase) 抑制剂和潜在的抗癌剂，消除了 LCL204 不需要的溶酶体不稳定和 ACDase 蛋白水解降解特性 [Szulc, ZM ; 梅罗，N.；白，A.；比拉夫斯基，J.；刘X。诺里斯，JS；汉农，YA；别劳斯卡，A.Bioorg 。医学。化学。2008 , 16 , 1015]。 代表性类似物 LCL464, (1 R ,2 R )-2- N -(12'- N , N -二甲氨基十二烷酰氨基)-1-(4'-硝基苯基)-1,3-丙二醇在体外抑制 ACDase 活性，效力与 B13 相似，但高于 LCL204。LCL464在细胞水平引起该酶的早期抑制，对应于鞘氨醇的减少和C 14 -和C 16 -神经酰胺的特异性增加。LCL464 不会诱导溶酶体不稳定或 ACDase 降解，显示细胞死亡增加，表明在多种

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.057

文献信息

• LYSOSOMOTROPIC INHIBITORS OF ACID CERAMIDASE
  申请人：MUSC Foundation For Research Development

  公开号：EP2348839B1

  公开（公告）日：2017-04-05
• US8697379B2
  申请人：——

  公开号：US8697379B2

  公开（公告）日：2014-04-15