(2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-2,8-dimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxynonanal | 126789-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-2,8-dimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxynonanal
• CAS: 126789-10-4
• 化学式: C₂₈H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 532.952
• InChiKey: WWBBUANBOACRPQ-VKINHPFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.85
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-2,8-dimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxynonanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 水 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 (S)-1-[(4R,6S,7R,8S,10R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,8-dimethoxy-4,10-dimethyl-2,3-dioxo-11-triisopropylsilanyloxy-undecanoyl]-piperidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5R,6S,8R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,1,4,6-tetramethoxy-2,8-dimethyl-9-triisopropylsilanyloxy-nonane 在 溶剂黄146 、 乙醛酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到(2R,4S,5R,6S,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethoxy-2,8-dimethyl-9-tri(propan-2-yl)silyloxynonanal
  参考文献：
  名称：

  三羰基半缩酮的化学和埃文斯技术在免疫抑制剂 (-)-FK-506 全合成中的应用

  摘要：

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进

  DOI：

  10.1021/ja00164a023

文献信息

• Chemistry of tricarbonyl hemiketals and application of Evans technology to the total synthesis of the immunosuppressant (-)-FK-506
  作者：Todd K. Jones、Robert A. Reamer、Richard Desmond、Sander G. Mills

  DOI：10.1021/ja00164a023

  日期：1990.4

  presented, and their use in designing a sucessful route to this immunosuppressant is outlined. Applications of asymmetric oxazolidinone alkylation/aldol methodology to a convergent, highly flexible synthesis of the C 10 -C 18 fragment and to improvements in the preparation of the C 20 ―C 34 segment are also discussed

  介绍了探索 FK-506 三羰基区域化学的模型研究的详细信息，并概述了它们在设计成功途径中使用这种免疫抑制剂的用途。还讨论了不对称恶唑烷酮烷基化/羟醛方法在 C 10 -C 18 片段的收敛、高度灵活的合成中的应用以及在 C 20 -C 34 片段的制备方面的改进