1-nitro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene | 864527-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-pent-4-ynoxybenzene
• CAS: 864527-96-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: DCRSFFVEXDTPOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene 在 4-溴-2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 C₂₆H₄₃FeO₃⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-) 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 N-(1-(4-chlorophenyl)-5-(4-nitrophenoxy)-2-vinylidenepentyl)-N,2,4,6-tetramethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的丙二烯 C(sp2)-H 键的对比官能化：α-氨基烷基 1,1-二取代的丙二烯的合成

  摘要：

  报道了简单的单取代丙二烯的铁催化 C-H 官能化。通过使用新开发的富电子和空间位阻阳离子环戊二烯基二羰基络合物作为催化剂和N-磺酰基半胺基醚试剂作为亚胺离子亲电试剂的前体，使该过程的有效方案成为可能。在优化条件下，使用温和的、官能团耐受的碱基能够将一系列单烷基丙二烯转化为其烯属磺酰胺基 1,1-二取代衍生物，这是以前未报道的、对比鲜明的 C-H 官能化区域化学结果。电子无偏和无导向基团的丙二烯。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07512
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 4-戊炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-nitro-4-(pent-4-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  功能化炔烃和丙二烯的无溶剂和无金属区域选择性氢氟化：合成宝石二氟化物的有效方案

  摘要：

  两种易于处理的高酸性液体 HF 络合物试剂 DMPU-12HF 和 KHSO 4 -13HF 的组合产生了高酸性氟化系统，该系统促进 HF 与广泛官能化的炔烃（包括炔烃系留药物或丙二烯）进行排他性马尔可夫尼科夫加成，以生产宝石二氟化物具有高原子经济性，并且易于后处理。

  DOI：

  10.1039/c8gc03876g

文献信息

• NHC–copper hydrides as chemoselective reducing agents: catalytic reduction of alkynes, alkyl triflates, and alkyl halides
  作者：Nick Cox、Hester Dang、Aaron M. Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.004

  日期：2014.7

  as well as the NHC–copper-catalyzed reduction of primary alkyl triflates and primary and secondary alkyl iodides and bromides are described. The high chemoselectivity demonstrated in these examples illustrates the mild nature of copper hydride complexes as reducing agents, which have applications in synthetic chemistry beyond their traditional role in the reduction of activated alkenes and carbonyl compounds

  介绍了NHC-铜催化的末端炔和内部炔的Z选择性半还原，以及NHC-铜催化的伯烷基三氟甲磺酸酯，伯和仲烷基碘和溴化物的还原。这些实施例中证明的高化学选择性说明了氢化铜络合物作为还原剂的温和性质，其在合成化学中的应用超出了它们在还原活化烯烃和羰基化合物方面的传统作用。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• Aryl Radical Enabled, Copper-Catalyzed Sonogashira-Type Cross-Coupling of Alkynes with Alkyl Iodides
  作者：Xiaojun Zeng、Chao Wang、Wenhao Yan、Jian Rong、Yanshan Song、Zhiwei Xiao、Aijie Cai、Steven H. Liang、Wei Liu

  DOI：10.1021/acscatal.2c05901

  日期：2023.2.17

  Despite the success of Sonogashira coupling for the synthesis of arylalkynes and conjugated enynes, the engagement of unactivated alkyl halides in such reactions remains historically challenging. We report herein a strategy that merges Cu-catalyzed alkyne transfer with the aryl radical activation of carbon–halide bonds to enable a general approach for the coupling of alkyl iodides with terminal alkynes

  尽管Sonogashira偶联在芳基炔和共轭烯炔的合成中取得了成功，但未活化的烷基卤化物在此类反应中的参与在历史上仍然具有挑战性。我们在此报告了一种将铜催化的炔烃转移与碳卤化物键的芳基自由基活化相结合的策略，以实现烷基碘与末端炔烃偶联的通用方法。这种前所未有的Sonogashira型交叉偶联反应可耐受多种官能团，并已应用于密集功能化药物的后期交叉偶联以及正电子发射断层扫描示踪剂的合成。
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES ET LEURS PROCEDES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005085266A3

  公开（公告）日：2006-01-05