(E)-acetophenone O-(2-nitrobenzyl) oxime | 937371-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-acetophenone O-(2-nitrobenzyl) oxime
• CAS: 937371-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: QTEZDSCXXZFXGR-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-acetophenone O-(2-nitrobenzyl) oxime 在 enantiopure spiroborate ester 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (s)-1-苯基乙基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 、 2-硝基苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-acetophenone O-(2-nitrobenzyl) oxime
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸酯催化的硼烷肟醚的不对称合成伯胺。

  摘要：

  [反应：见正文]在催化条件下，使用衍生自非外消旋1，2-氨基醇和乙二醇的螺硼酸酯5-10，研究了O-苄基肟醚对映选择性硼烷还原为伯胺的过程。在0℃下，仅在二恶烷中使用仅10％的衍生自二苯基缬氨醇的催化剂5实现了有效的催化条件，导致在高达99％的ee下完全转化为相应的伯胺。

  DOI：

  10.1021/ol0704791

文献信息

• [EN] CATALYTIC ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PRIMARY AMINES VIA BORANE REDUCTION OF OXIME ETHERS USING SPIROBORATE ESTERS<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE CATALYTIQUE D'AMINES PRIMAIRES PAR RÉDUCTION AU BORANE D'ÉTHERS D'OXIME AU MOYEN D'ESTERS DE SPIROBORATE
  申请人：INTELLECTUAL PROPERTY AND TECH

  公开号：WO2008027740A3

  公开（公告）日：2008-05-22