9-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one | 1550720-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 9-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
• 英文别名: 9-hydroxymethyl-octahydro-quinolizin-4-one；9-(Hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one；9-(hydroxymethyl)-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-4-one
• CAS: 1550720-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: OKCMJILQYPIACK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(1R,9aS)-6-oxo-1,2,3,4,7,8,9,9a-octahydroquinolizin-1-yl]methyl benzoate 、 、 、
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛与内酰胺的有机催化不对称曼尼希环化反应：（-）-埃皮帕宁，（-）-Tashiromine和（-）-Trachelanthamidine的总合成

  摘要：

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407185
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 PdI₂(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene) 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -10.0~120.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 9-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C Dearomative Cyclocarbonylation ？N键活化

  摘要：

  生物活性喹啉嗪酮的一种根本上新颖的方法是基于钯催化的烯丙基胺的分子内环羰基化反应。已发现[Pd（Xantphos）I 2 ]具有很大的咬合角，可促进氮杂芳烃取代的烯丙胺快速羰基化为具有良好收率的生物活性喹啉并酮。该转变代表了第一个脱芳基羰基化反应，并建议通过钯催化的CN键活化，脱芳香化作用，CO插入和Heck反应来进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201504805

文献信息

• A biomimetic approach for bicyclic alkaloids using acetal pro-nucleophile: total synthesis of (±)-epilupinine and formal syntheses of (±)-laburnine, (±)-isoretronecanol, (±)-tashiromine
  作者：Dipankar Koley、Kyatham Srinivas、Yarkali Krishna、Archita Gupta

  DOI：10.1039/c3ra44762f

  日期：——

  pro-nucleophile leading to the hydroxymethyl substituted bicyclic framework of various bicyclic alkaloids is presented. Following this protocol, total synthesis of (±)-epilupinine and formal syntheses of (±)-laburnine, (±)-isoretronecanol and (±)-tashiromine are described.

  提出了一种直接的Mannich型非对映选择性仿生环化反应，该反应使用乙缩醛作为亲核亲核试剂，导致各种双环生物碱的羟甲基取代的双环骨架。根据该协议，描述了（±）-艾比丁宁的全合成和（±）-松花碱，（±）-异戊烯醇和（±）-tashiromine的形式合成。