1-(phenylsulfinyl)nonan-2-one | 41103-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfinyl)nonan-2-one
• 英文别名: 1-(Benzenesulfinyl)nonan-2-one
• CAS: 41103-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: REHYJHIQXXFOEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfinyl)nonan-2-one 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-oxo-1-(phenylthio)nonan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用设计的手性硫脲-亚氨基正膦催化剂进行对映选择性酰基转移/质子化反应

  摘要：

  在过去的二十年中，有机催化领域的进步使得能够进行大量化学转化以形成天然和非天然生物活性分子。1这些转变是通过不同的激活过程实现的。2有机催化剂发展迅速，许多官能团和手性支架现在被用来扩展和改进其在不同反应中的应用。3研究表明，在反应过程中同时激活亲核试剂和亲电子试剂，同时通过手性支架固定到位，可以实现更好的不对称诱导。4 使用胺/氢键催化剂体系的反应显示出良好的结果，促进了导致 C−C 和 CX 键形成的多种转化。5所采用的氢键官能团之一是硫脲部分，并且已经报道了许多手性胺/硫脲双功能催化剂。6然而，胺的弱布朗斯台德碱性限制了其在酸性和弱亲核试剂中的使用，并且通常需要高温、长反应时间或高催化剂负载量来补偿较低的反应性。用有机超强碱（例如亚氨基正膦）代替胺可以解决这些问题。事实上，由于其强碱性以及与其他官能团的相容性，亚氨基正膦基团已在不对称有机催化领域占据重要地位。Dixon课题组于201

  DOI：

  10.1002/adsc.202301394
• 作为产物：
  描述：

  2-diethylamino-1-nonenyl phenyl sulfoxide 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(phenylsulfinyl)nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 2-乙酰苯硫醚合成 2-乙酰羧酸、1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮

  摘要：

  摘要 用磺酰氯在 1-位单氯化，然后甲醇分解将 2-炔基苯硫醚转化为 1-甲氧基-2-炔基苯硫醚。用铬酸氧化得到2-炔羧酸。用 Oxone® 和过氧化氢在乙酸中氧化 2-炔属苯硫醚，分别得到相应的亚砜和砜。二乙胺加成到三键产生烯胺，用盐酸水溶液将其水解成相应的 1-亚磺酰基和 1-磺酰基-2-酮。

  DOI：

  10.1080/00397919708005006

文献信息

• Photoredox-Mediated Synthesis of Functionalized Sulfoxides from Terminal Alkynes
  作者：Jaswant Kumar、Ajaz Ahmad、Masood Ahmad Rizvi、Majid Ahmed Ganie、Chhavi Khajuria、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02055

  日期：2020.7.17

  A photoredox-mediated protocol for the synthesis of α-alkoxy-β-ketosulfoxides and α,β-dialkoxysulfoxides using alkynes, thiol, and alcohols is reported. This work presents a rare single-step synthesis of α-substituted sulfoxides, involving tandem introduction of a thiol and alcohol as a key enabling advancement. Furthermore, the method can be easily employed to access vinyl sulfoxides and β-ketosulfoxides

  报道了使用炔烃，硫醇和醇类的光氧化还原介导的方案，用于合成α-烷氧基-β-酮亚砜和α，β-二烷氧基亚砜。这项工作提出了一种罕见的单步合成α-取代的亚砜的方法，涉及串联引入硫醇和醇作为实现改进的关键。此外，该方法可以容易地用于获得乙烯基亚砜和β-酮亚砜。
• Facile formation of 4-hydroxyalk-2-enone functionality
  作者：Junzo Nokami、Akira Nishimura、Masaru Sunami、Shoji Wakabayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95803-9

  日期：1987.1
• NOKAMI JUNZO; NISHIMURA AKIRA; SUNAMI MASARU; WAKABAYASHI SHOJI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 6, 649-650
  作者：NOKAMI JUNZO、 NISHIMURA AKIRA、 SUNAMI MASARU、 WAKABAYASHI SHOJI

  DOI：——

  日期：——