1-bromo-8-(phenylethynyl)naphthalene | 4044-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1-bromo-8-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 4044-55-7
• 化学式: C₁₈H₁₁Br
• 分子量: 307.189
• InChiKey: UBNRNFCOMLEAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-(phenylethynyl)naphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到10-phenylbenzo[cd][1,2,3]triazolo[1,5-a]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化级联反应合成1,2,3-三唑融合吲哚衍生物

  摘要：

  已经开发了铜催化的串联反应，用于合成1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。该方案使我们能够以中等至优异的产率获得各种1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物。当在365 nm激发时，1,2,3-三唑稠合的吲哚衍生物发出蓝色和绿色的光。进一步研究了产品的量子效率和光物理性质。

  DOI：

  10.1055/a-1364-9308
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘甲酸 在 吡啶 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 1-bromo-8-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Organometal-Acetylene Interactions. A New Route to Acenaphthylene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01022a062

文献信息

• Synthesis of 7<i>H</i>-Benzo[<i>e</i>]naphtho[1,8-<i>bc</i>]silines by Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Takumi Maesato、Ryo Shintani

  DOI：10.1246/cl.200025

  日期：2020.4.5

  An efficient synthesis of 7H-benzo[e]naphtho[1,8-bc]silines has been developed by a rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of alkynyl(8-alkynyl-1-naphthyl)silanes with internal alkynes. High c...

  7H-苯并[e]萘并[1,8-bc]硅烷的有效合成是通过炔基（8-炔基-1-萘基）硅烷与内部炔烃的铑催化[2 + 2 + 2]环加成反应开发的. 高...
• Rhodium-catalyzed intramolecular alkynylsilylation of alkynes
  作者：Ryo Shintani、Hiroki Kurata、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1039/c5cc04172d

  日期：——

  Rhodium-catalyzed intramolecular alkynylsilylation of alkynes is described, including its enantioselective variant for the creation of a silicon stereogenic center.

  铑催化的炔烃内分子硅烯基化反应被描述，包括其手性选择性变体，用于创建硅立体中心。
• Nucleophilic Diboration Strategy Targeting Diversified 1‐Boraphenarene Architectures
  作者：Keiichi Hirano、Kensuke Morimoto、Shota Fujioka、Kazunori Miyamoto、Atsuya Muranaka、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.202009242

  日期：2020.11.23

  diboration reaction of alkynes. Activation of diboron reagents with a highly basic sp2‐carbanion results in very fast successive C−B bond formations to construct the boracycle. This methodology is characterized by high chemoselectivity, affording a wide variety of 1‐boraphenarenes with diverse polar substituents. The endocyclic boron can be arylated conveniently in one pot, and the peripheral boron

  1-硼萘醌是一类硼掺杂的多芳烃，是通过炔烃的亲核硼化反应合成的。具有高碱性的sp 2-碳氮酮的二硼试剂的活化导致非常快速的连续C-B键形成，从而形成硼环。该方法的特点是化学选择性高，可提供各种带有不同极性取代基的1-硼苯并芳烃。内环硼可以在一锅中方便地芳基化，外围硼可用于各种化学转化。高度非对映选择性的硼氢化生成伪对映体富集的硼苯芬，它发出圆偏振荧光（CPL）。
• C(sp)-C(sp) Lever-Based Targets of Orientational Chirality: Design and Asymmetric Synthesis
  作者：Ting Xu、Jia-Yin Wang、Yu Wang、Shengzhou Jin、Yao Tang、Sai Zhang、Qingkai Yuan、Hao Liu、Wenxin Yan、Yinchun Jiao、Xiao-Liang Yang、Guigen Li

  DOI：10.3390/molecules29102274

  日期：——

  of orientational chirality were conducted by taking advantage of N-sulfinylimine-assisted nucleophilic addition and modified Sonogashira catalytic coupling systems. Orientational isomers were controlled completely using alkynyl/alkynyl levers [C(sp)-C(sp) axis] with absolute configuration assignment determined by X-ray structural analysis. The key structural element of the resulting orientational chirality

  在这项研究中，利用 N-亚磺酰亚胺辅助的亲核加成和修饰的 Sonogashira 催化偶联系统，进行了一系列取向手性手性靶点的设计和不对称合成。取向异构体使用炔基/炔基杠杆 [C（sp）-C（sp） 轴] 完全控制，并通过 X 射线结构分析确定绝对构型分配。所得定向手性的关键结构元件具有远程通过空间阻塞的独特特征。进行了 40 个多步骤合成实例，产量中等到良好，取向选择性极佳。几个手性取向氨基靶标与天然和医药产品的支架相连，显示出未来潜在的制药和医学应用。
• 一种卤代磷杂苊类化合物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113999264A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种卤代磷杂苊类化合物及其制备方法。本发明的卤代磷杂苊类化合物，具有如下式所示的结构： 其中，X为卤素，R选自苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、噻吩基、咔唑基、苯硫醚基、三甲基硅基、正丁基，R’选自苯基、烷基取代苯基、烷氧基取代苯基、卤代苯基、环己基、正丁基、叔丁基。本发明的制备方法原料易得、操作简单，反应条件温和，产率高。