16-epi-Dehydro-Δ^19.20-pereirinol-(18) | 900-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 马钱子生物碱
• 英文名称: 16-epi-Dehydro-Δ^19.20-pereirinol-(18)
• 英文别名: cur-19-ene-17,18-diol；2-[(1S,9S,10R,11R,17S)-10-(hydroxymethyl)-8,14-diazapentacyclo[9.5.2.01,9.02,7.014,17]octadeca-2,4,6-trien-12-ylidene]ethanol
• CAS: 900-98-1；24182-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: TWZXGHUORNLMGZ-AQQQZIQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (o-nitrophenyl)phenyliodonium iodide 在 盐酸 、 甲醇 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.92h， 生成 去乙酰基达波灵碱 、 16-epi-Dehydro-Δ^19.20-pereirinol-(18)
  参考文献：
  名称：

  士的宁的全合成

  摘要：

  你的毒药是什么？通过新开发的反应序列，可实现合成士的宁的便捷合成，该反应序列包括催化的不对称抗衡阴离子导向的乙烯基1,4-加成反应，甲硅烷基烯醇醚的季芳基化反应以及分子内Heck反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201704455

文献信息

• Total Synthesis of Strychnine
  作者：Geun Seok Lee、Gil Namkoong、Jisook Park、David Y.‐K. Chen

  DOI：10.1002/chem.201704455

  日期：2017.11.16

  What′s your poison? An expedient total synthesis of strychnine has been accomplished through a newly developed reaction sequence involving a catalytic asymmetric counteranion-directed vinylogous 1,4-addition, a silyl enol ether quaternary arylation, and an intramolecular Heck reaction.

  你的毒药是什么？通过新开发的反应序列，可实现合成士的宁的便捷合成，该反应序列包括催化的不对称抗衡阴离子导向的乙烯基1,4-加成反应，甲硅烷基烯醇醚的季芳基化反应以及分子内Heck反应。