3-Anilino-3-phenylprop-2-enenitrile | 4847-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Anilino-3-phenylprop-2-enenitrile
• 英文别名: β-(phenylamino)-cinnamic acid nitrile；3-phenyl-3-(phenylamino)acrylonitrile；β-Phenyl-β-phenylaminoacrylonitril；β-anilino-cinnamonitrile；β-Phenylimino-β-phenyl-propionsaeure-nitril；β-Anilino-β-phenyl-acrylsaeure-nitril；β-Phenylimino-hydrozimtsaeure-nitril；β-Anilino-zimtsaeure-nitril；ω-Cyan-acetophenon-anil
• CAS: 4847-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂
• 分子量: 220.274
• InChiKey: QROJWAUDIJCCEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Anilino-3-phenylprop-2-enenitrile 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA介导的氧化性C-C键形成：由N-芳基烯胺合成吲哚的新方法

  摘要：

  N-芳基烯胺通过PIDA介导的氧化碳-碳键形成，合成了多种功能化的吲哚。本反应的特征包括便于制备底物2，良好的官能团耐受性和无过渡金属的温和反应条件。

  DOI：

  10.1021/ol900576a
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-phenyl-4H-benzo<1,4>thiazine 在 Raney-Nickel W 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到3-Anilino-3-phenylprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯硫酚与炔腈或酯的加合物，并转化为苯并噻唑和/或1,4-苯并噻嗪

  摘要：

  2-氨基硫酚1与炔腈或酯2a-d之间的反应产生乙烯基硫醚3a-d。在沸腾的二甲基亚砜中已经实现了将3转化为苯并噻唑8和/或1，4-苯并噻嗪9。建议可能的途径涉及苯并噻唑啉5作为关键中间体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170435

文献信息

• Cobaloxime Catalysis for Enamine Phosphorylation with Hydrogen Evolution
  作者：Tao Lei、Ge Liang、Yuan-Yuan Cheng、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01709

  日期：2020.7.17

  Direct phosphorylation of enamine and enamide with hydrogen evolution was realized via cobaloxime catalysis under visible-light irradiation. Control experiments and spectroscopic studies demonstrated a reductive quenching pathway of cobaloxime catalyst to produce phosphinoyl radical, which underwent cross-coupling with various enamines (and enamides) to give diverse β-phosphinoyl products in good to

  在可见光照射下，通过钴肟催化可实现烯胺和酰胺的直接磷酸化以及氢的释放。对照实验和光谱研究表明，钴肟肟催化剂具有还原性淬灭途径，可产生膦酰基基团，然后将该膦酰基基团与各种烯胺（和酰胺类）进行交叉偶联，从而以良好或优异的收率得到各种β-膦酰基基团。更有趣的是，无环烯胺的Z / E混合物可以转化为具有良好反应性的Z-产物。
• Metal-Free Oxidative C=C Bond Cleavage of Electron-Deficient Enamines Promoted by tert-Butyl Hydroperoxide
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Seyed Gohari、Fatemeh Shahsavari

  DOI：10.1055/s-0036-1588990

  日期：2017.7

  A novel tert-butyl hydroperoxide (TBHP)-promoted oxidative C=C double-bond cleavage of enamines is described. Heating a solution of an electron-deficient enamine in chlorobenzene at 80 °C in the presence of TBHP for two hours led to cleavage of the C=C bond. This study offers a new strategy to carry out C=O double-bond formation by the use of TBHP.

  描述了一种新型的叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 促进的烯胺氧化 C=C 双键裂解。在 TBHP 存在下，将缺电子烯胺的氯苯溶液在 80°C 下加热两小时，导致 C=C 键断裂。本研究为利用 TBHP 形成 C=O 双键提供了一种新策略。
• Isobutyl Nitrite-Mediated Synthesis of Quinoxalines through Double C−H Bond Amination of <i>N</i> -Aryl Enamines
  作者：Yan-Xiao Jiao、Lin-Su Wei、Chun-Yang Zhao、Kai Wei、Dong-Liang Mo、Cheng-Xue Pan、Gui-Fa Su

  DOI：10.1002/adsc.201800928

  日期：2018.11.16

  An efficient and metal‐free double C−H bond amination of N‐aryl enamines using isobutyl nitrite (IBN) has been developed. This method enables the preparation of functionalized quinoxalines in good to excellent yields and tolerates a variety of N‐aryl enamines with diverse functional substituents. Mechanistic studies revealed the presence of a key β‐imino oxime ester intermediate. A quinoxaline derivative

  已经开发了使用亚硝酸异丁酯（IBN）的N-芳基烯胺的高效无金属双CH键胺化反应。该方法能够以良好的优良产率制备功能化的喹喔啉，并能耐受具有各种功能取代基的各种N-芳基烯胺。机理研究表明存在关键的β-亚氨基肟酯中间体。可以从β-羰基酯按克顺序按一锅顺序制备喹喔啉衍生物。最后，很容易在两个步骤中以中等收率制备了两个重要的喹喔啉骨架。
• Kreutzmann,J., Zeitschrift fur Chemie, 1979, vol. 19, p. 372
  作者：Kreutzmann,J.

  DOI：——

  日期：——
• Zankowska-Jasinska, Wanda; Golus, Janusz; Kamela, Zofia, Polish Journal of Chemistry, 1987, vol. 61, # 1-3, p. 141 - 148
  作者：Zankowska-Jasinska, Wanda、Golus, Janusz、Kamela, Zofia、Kolasa, Anna

  DOI：——

  日期：——