1-(2,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine | 1260791-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine
• CAS: 1260791-77-2
• 化学式: C₁₇H₂₁FN₂O₈S
• 分子量: 432.427
• InChiKey: RJHXPWCUZZUDHM-JTTNIQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  133.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,1'-((2R,2'R,3S,3'S,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-(disulfanediylbis(methylene))bis(4-fluoro-3,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-6,2-diyl))bis(5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione)
  参考文献：
  名称：

  合成 3-fluoro-6-S-(2-S-pyridyl) 核苷作为潜在的先导细胞抑制剂

  摘要：

  3-脱氧-3-氟-6-小号- （2-小号吡啶基）-6-硫代β - d吡喃葡萄糖基的核苷类似物7制备通过2条容易合成路线。它们的前体，3-氟-6-硫代-吡喃葡萄糖基核苷5a - e，是通过 3-脱氧-3-氟-β - d-吡喃葡萄糖基核苷2a - e的脱乙酰化序列，选择性甲苯磺酰化的初级 OH 获得的。3最后用硫代乙酸钾处理。所需的硫醇吡啶保护的类似物7a - c，˚F，克由脱乙酰的序列获得5A - Ç随后thiopyridinylation和/或与新合成的全乙酰-6-相应杂环碱缩合小号- （2-小号吡啶基）糖前体13，其中获得通过从糖基供体12的新合成路线。化合物6和7均不显示抗病毒活性，但5-氟尿嘧啶衍生物7c，尤其是尿嘧啶衍生物7b 被赋予了对多种鼠类和人肿瘤细胞培养物的有趣且选择性的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.08.001
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,4-di-O-acetyl-6-S-acetyl-3-deoxy-3-fluoro-6-thio-β-D-glucopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  合成 3-fluoro-6-S-(2-S-pyridyl) 核苷作为潜在的先导细胞抑制剂

  摘要：

  3-脱氧-3-氟-6-小号- （2-小号吡啶基）-6-硫代β - d吡喃葡萄糖基的核苷类似物7制备通过2条容易合成路线。它们的前体，3-氟-6-硫代-吡喃葡萄糖基核苷5a - e，是通过 3-脱氧-3-氟-β - d-吡喃葡萄糖基核苷2a - e的脱乙酰化序列，选择性甲苯磺酰化的初级 OH 获得的。3最后用硫代乙酸钾处理。所需的硫醇吡啶保护的类似物7a - c，˚F，克由脱乙酰的序列获得5A - Ç随后thiopyridinylation和/或与新合成的全乙酰-6-相应杂环碱缩合小号- （2-小号吡啶基）糖前体13，其中获得通过从糖基供体12的新合成路线。化合物6和7均不显示抗病毒活性，但5-氟尿嘧啶衍生物7c，尤其是尿嘧啶衍生物7b 被赋予了对多种鼠类和人肿瘤细胞培养物的有趣且选择性的细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.08.001