3-[(2-Hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-amino]-propionic acid methyl ester | 913360-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-[(2-Hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-amino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,3′-((2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)azanediyl)dipropionate
• CAS: 913360-80-2
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: DCQTUNRBPYBZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  119.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2-Hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-amino]-propionic acid methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到3,3′-((2-hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)azanediyl)dipropionic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v
• 作为产物：
  描述：

  3-[N-(2-羧乙基)-N-(3-羟基苯基)氨基]丙酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-[(2-Hydroxy-5-oxo-5H-benzo[a]phenoxazin-9-yl)-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-amino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  水溶性尼罗红衍生物的合成及性质

  摘要：

  尼罗红（化合物A）在非极性溶剂中在约530 nm处发出荧光，并具有良好的量子产率。在极性更大的电极中，其荧光发射显示出惊人的且可能有用的位移，移至约640 nm，但其量子产率却显着降低。此外，尼罗红在水性介质中的溶解性非常差。本文测试的假设是，掺有水溶性基团的尼罗红衍生物在水性介质中以及在更有用的640 nm附近的波长范围内，都趋于以良好的量子产率发出荧光。因此需要三个尼罗红的衍生物，1 - 3，制备。化合物1具有比尼罗红多的三个羟基，但出乎意料地不溶于水性介质。但是，二羧酸2和羧酸/磺酸衍生物3显示出优异的水溶性。2和3的光谱数据表明，它们在水性介质中在640 nm区域确实具有良好的荧光量子产率。化合物2和3的这些特性可能在生物技术荧光探针的开发中有用。

  DOI：

  10.1021/jo061369v

文献信息

• Synthesis and Application of Water-Soluble Oxazine Dyes for Detection of PHAs-Producing Bacteria
  作者：Qing-Hao Liu、Jin-Chun Guo、Hong-Yu Lu、Yan-Nan Guo、Hai-Bin Wang、Zhi-Yong Hu、Hong-Yan Liu、Dong-Liang、Li-Gong Chen

  DOI：10.1007/s10895-018-2297-1

  日期：2018.11

  aqueous media in absence of phenolic-OH. Compounds 3 and 9 were found to be clear pH-dependent between pH = 4.0 and 10.0, and could be used as acid-base indicators to measure intracellular pH. Compounds 6, 9, 10 all have carboxylic acid functionalities, which could be activated and used to conjugate the dyes to biomolecules. In addition, compounds 6 and 9 with good solubility in aqueous media were used

  通过有效的合成策略，以多重图规模合成了恶嗪染料的衍生物。一个实际的路线选择，以制备化合物6，9和10，特别是水溶性的化合物6中更好的产率比报道获得，和化合物10是在水性介质中不溶性的在不存在酚-OH。发现化合物3和9在pH = 4.0和10.0之间具有明显的pH依赖性，可以用作测量细胞内pH的酸碱指示剂。化合物6，9，10它们都具有羧酸官能团，可以被活化并用于将染料与生物分子结合。此外，使用在水性介质中具有良好溶解度的化合物6和9来开发一种简单，快速，安全，高灵敏度的染色方法，以检测热固性涂片上产生PHAs的细菌，这一点已通过PHA颗粒的荧光图像得到证实。菌。
• Thin-coated water soluble CdTeS alloyed quantum dots as energy donors for highly efficient FRET
  作者：Akram Yahia-Ammar、Aline M. Nonat、Anne Boos、Jean-Luc Rehspringer、Zouhair Asfari、Loïc J. Charbonnière

  DOI：10.1039/c4dt01502a

  日期：——

  A model for the determination of the chemical composition and the size of CdTeS QDs is proposed and confirmed by FRET experiments.

  提出了一种模型，用于确定CdTeS量子点的化学组成和大小，并通过FRET实验进行了确认。
• Near-infrared fluorescent contrast bioimaging agents and methods of use thereof
  申请人：Beth Israel Deaconess Medical Center

  公开号：US11077210B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The instant invention provides near-infrared fluorescent biological contrast agents and methods of using them.

  本发明提供了近红外荧光生物造影剂及其使用方法。
• Energy transfer dyads based on Nile Red
  作者：Jiney Jose、Yuichiro Ueno、Juan C. Castro、Lingling Li、Kevin Burgess

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.130

  日期：2009.11

  This project was initiated to develop energy transfer dyads emitting the 600-700 nm region by Using Nile Red acceptors Thus fluorescein- and BODIPY-based donois were linked to these acceptors via alkynes or triazoles The product dyads (1-5) have energy transfer efficiencies of 77-97% in organic media. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NEAR-INFRARED FLUORESCENT CONTRAST BIOIMAGING AGENTS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：BETH ISRAEL DEACONESS MEDICAL CENTER

  公开号：US20160263249A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  The instant invention provides near-infrared fluorescent biological contrast agents and methods of using them.