(3aR,4R,5S,7aS)-4,5-epoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-one | 115340-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aR,4R,5S,7aS)-4,5-epoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: (1aS,3aS,6aR,6bR)-3a-methyl-2,3,5,6,6a,6b-hexahydro-1aH-indeno[4,5-b]oxiren-4-one
• CAS: 115340-17-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CWNMBPOWFREHPU-MFDQJXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5S,7aS)-4,5-epoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 (3aR,4S,7aS)-(Z)-1-ethylidene-7a-methyloctahydro-1H-4-indenol
  参考文献：
  名称：

  A simple way to (3aR,4S,7aS)-(Z)-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-4-indenol, a synthon for total synthesis of vitamins D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a025
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-4-bromo-7a-methyloctahydro-1H-indene-1,5-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 重铬酸吡啶 、 potassium hydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3aR,4R,5S,7aS)-4,5-epoxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple way to (3aR,4S,7aS)-(Z)-ethylideneoctahydro-7a-methyl-1H-4-indenol, a synthon for total synthesis of vitamins D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a025

文献信息

• Process for producing vitamin D derivative using convergent method
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US08173824B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  There are provided a novel process for producing [(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-dihydroxy-9,10-secopregna-5,7,10(19),16-tetraen-20-yl}oxy]-N-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)acetamide, which process is shown in the following reaction scheme: an intermediate useful for carrying out the process, and a process for producing the intermediate.

  提供了一种新的生产[(5Z,7E)-(1S,3R,20S)-1,3-二羟基-9,10-去氢孕酮-5,7,10(19),16-四烯-20-基}氧基]-N-(2,2,3,3,3-五氟丙基)乙酰胺的方法，该方法如下反应方案所示：一种用于实施该方法的中间体，以及生产该中间体的方法。
• Concerning the Efficient Conversion of Epoxy Alcohols into Epoxy Ketones Using Dioxiranes
  作者：Lucia D'Accolti、Caterina Fusco、Cosimo Annese、Maria R. Rella、Joanna S. Turteltaub、Paul G. Williard、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo048816w

  日期：2004.11.1

  Representative epoxy alcohols are cleanly converted into the corresponding epoxy ketones in high yield by selective oxidation using dimethyldioxirane (1a) and its trifluoro analogue (1b) under mild conditions. The oxidation is found to take place leaving the configuration at the epoxy functionality unaffected. The direct oxyfunctionalization of simple cyclic epoxides with the powerful dioxirane 1b provides another attractive method to access epoxy ketones regioselectively.
• A Novel Silylcopper Catalyst for the Reductive Bromination of Hajos Dione. Improved Preparation of a CD Synthon for the Synthesis of Vitamin D
  作者：Andrzej R. Daniewski、Wen Liu

  DOI：10.1021/jo0014414

  日期：2001.1.1
• Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8119-8122
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• J. Org. Chem. 2001, 66, 626-628
  作者：

  DOI：——

  日期：——