(-)-4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1,6-dideoxy-1,6-thioanhydro-D-mannopyranose | 136794-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1,6-dideoxy-1,6-thioanhydro-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1S,2S,6S,7S,8S)-4,4-dimethyl-3,5,11-trioxa-10-thiatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-yl] benzoate
• CAS: 136794-40-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅S
• 分子量: 322.382
• InChiKey: FFPFBIBDQJSCKZ-BIGJJFBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1,6-dideoxy-1,6-thioanhydro-D-mannopyranose 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (-)-<2S,<2α,5α(R)>>-2-benzoyl-1-<2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl>-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006
• 作为产物：
  描述：

  (-)-1,6-dideoxy-1,6-thioanhydro-D-mannopyranose 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-4-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-1,6-dideoxy-1,6-thioanhydro-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006

文献信息

• Enantiomeric synthesis of (+)-BCH-189 [(+)-(2S,5R)-1-[2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]cytosine] from D-mannose and its anti-HIV activity
  作者：Chung K. Chu、J. Warren Beach、Lak S. Jeong、Bo G. Choi、Frank I. Comer、Antonio J. Alves、Raymond F. Schinazi

  DOI：10.1021/jo00023a010

  日期：1991.11