3-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one | 1239865-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-[1-(4-Bromophenyl)ethyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1239865-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₃
• 分子量: 345.192
• InChiKey: XIMHJLBDJHPMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 anatase titanium dioxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phase controlled synthesis of bifunctional TiO₂ nanocrystallites viad-mannitol for dye-sensitized solar cells and heterogeneous catalysis

  摘要：

  TiO₂的晶体结构通过存在d-甘露醇的低温（≤200°C）水热过程成功调控，以便在染料敏化太阳能电池（DSSCs）和异质催化中进行可行应用。

  DOI：

  10.1039/d0ra01366h

文献信息

• Microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin under catalyst & solvent free conditions
  作者：Ravikrishna Dada、Garima Singh、Abhishek Pareek、Saeen Kausar、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.010

  日期：2016.8

  An expeditious and highly practical, microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin has been developed under catalyst-free & solvent-free conditions. Alcohols undergo heat induced dehydration to form ethers, which collapse reversibly to form the carbocation which was captured immediately by a suitable nucleophile to furnish the benzylated compounds.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。
• Direct Catalytic Benzylation of Hydroxycoumarin - Efficient Synthesis of Warfarin Derivatives and Analogues
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim、Erli Sugiono

  DOI：10.1055/s-0029-1219936

  日期：2010.6

  Effective metal-catalyzed benzylations of 4-hydroxycoumarin have been developed. Employing a low amount of a cheap, nontoxic, and air-stable catalyst the 3-alkylated hydroxycoumarins were isolated in high yields after short reaction times. Applying this new methodology two widely used anticoagulants phenprocoumon and coumatetralyl were synthesized applying mild reaction conditions.

  已经开发出有效的金属催化4-羟基香豆素苄基化反应。使用少量廉价、无毒且稳定的催化剂，经过短时间反应后，获得了高产率的3-烷基化羟基香豆素。采用这种新方法，合成了两种广泛使用的抗凝剂苯普鲁孔和氟克洛络。