prop-2-enyl N-[2-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(cyanomethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate | 260417-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl N-[2-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(cyanomethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate
• CAS: 260417-70-7
• 化学式: C₃₂H₄₁N₃O₆Si
• 分子量: 591.78
• InChiKey: UAXVBGAJBDOAHU-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.04
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl N-[2-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(cyanomethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到[5-Benzyloxy-2-((S)-4-cyanomethyl-2-hydroxymethyl-2,3-dihydro-pyrrole-1-carbonyl)-4-methoxy-phenyl]-carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 prop-2-enyl N-[2-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-oxopyrrolidine-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到prop-2-enyl N-[2-[(2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-(cyanomethyl)-2,3-dihydropyrrole-1-carbonyl]-4-methoxy-5-phenylmethoxyphenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  C2-exo不饱和度对吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓的细胞毒性和DNA结合反应性的影响。

  摘要：

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00351-6

文献信息

• Pyrrolobenzodiazepines
  申请人：Spirogen Limited

  公开号：EP1193270B1

  公开（公告）日：2003-05-14
• Effect of C2-exo unsaturation on the cytotoxicity and DNA-binding reactivity of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines
  作者：Stephen J. Gregson、Philip W. Howard、Kathryn E. Corcoran、Simona Barcella、Maqsood M. Yasin、Abigail A. Hurst、Terence C. Jenkins、Lloyd R. Kelland、David E. Thurston

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00351-6

  日期：2000.8

  A series of novel C2-exo unsaturated pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines (PBDs) has been synthesised via a versatile pro-C2 ketone precursor. C2-exo-unsaturation enhances both DNA-binding reactivity and in vitro cytotoxic potency.

  一系列新型的C2-exo不饱和吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂（PBDs）已通过通用的pro-C2酮前体合成。C2-外不饱和键可增强DNA结合反应性和体外细胞毒性。