chlorodimethyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane | 1324008-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chlorodimethyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane
• CAS: 1324008-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₉ClSi₂
• 分子量: 266.918
• InChiKey: RXGRZPUCGLJOJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorodimethyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane 在 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正辛烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 9,9-二甲基-9-硅杂双环[4.3.0]壬-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃双氢铝化合成二氢苯并硅杂环戊烷

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，使用两当量的二异丁基氢化铝，从 1-氢硅基-2-乙炔基苯合成 2,3-二氢-1H-1-苯并硅杂环，分离收率为 19% 至 90%。反应机理涉及炔烃部分的区域选择性双氢铝化，然后环化为 2-丙氨酰二氢苯并硅杂环戊二烯。在相同的反应条件下，还从相应的4-甲硅烷基丁-1-炔中合成了硅杂环戊烷（硅氧烷），分离产率为97%。尽管底物范围研究是在 0.5 mmol 规模上进行的，但 (2-乙炔基苯基)(二苯基)硅烷在优化反应条件下的克级反应成功地以 94% 的分离产率提供了所需产物，且不损失反应性。

  DOI：

  10.1055/a-2330-0874
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 chlorodimethyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的带有2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基的苄基和苯基甲硅烷基醚的环化反应：茚和苯并甲硅烷基的合成

  摘要：

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.123

文献信息

• Gold-catalysed alkenyl- and arylsilylation reactions forming 1-silaindenes
  作者：Takanori Matsuda、Yoshiyuki Yamaguchi、Masanori Shigeno、Shinya Sato、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c1cc12457a

  日期：——

  In the presence of gold(I)–phosphine catalysts, alkenyl- and arylsilanes undergo intramolecular cyclisation reactions onto appendant alkyne moieties to afford 1-silaindene derivatives. The reaction pathways vary depending on the substituent on silicon.

  在金(I)–磷配体催化剂的存在下，烯基和芳基硅烷发生分子内环化反应，与附加的炔基部分反应，生成1-硅安甸衍生物。反应途径因硅上的取代基不同而有所变化。
• One-Pot Direct Synthesis of Siloles from 1-Bromo-2-silylethynylbenzenes or 1-Bromo-4-silyl-1,3-enynes
  作者：Koyo Kazama、Rei Kurokawa、Kei Inoue、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00847

  日期：2022.8.5

  We propose one-pot synthesis of siloles from readily available starting materials. This methodology is practical for the preparation of multisubstituted siloles in good to excellent yields with complete regioselectivity. Sequential reactions, such as lithiation, silylation, and diisobutylaluminum-hydride-promoted cyclization, enable the preparation of the siloles. This transformation provides siloles